3-chloropropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 176545-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloropropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 176545-97-4
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₁₀
• 分子量: 511.913
• InChiKey: AYBBAGAODLYKLR-MTSAVCEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α2-3-唾液酸化碳水化合物表位的化学酶促合成。

  摘要：

  唾液酸是细胞表面常见的末端碳水化合物。它们与内部碳水化合物结构一起，在许多生理和病理过程中发挥重要作用。为了获得α2-3-唾液酸化寡糖，应用了高效的一锅三酶合成方法。参与合成的多杀毕赤酵母 α2-3-唾液酸转移酶 (PmST1) 是一种多功能酶，具有极其灵活的供体和受体底物特异性。唾液酸转移酶受体，包括1型结构(Galβ1-3GlcNAcβProN(3))、2型结构(Galβ1-4GlcNAcβProN(3)和6-磺基-Galβ1-4GlcNAcβProN(3))、4型结构(Galβ1-3GalNAcβProN(3)) , 3 型或核心 1 结构 (Galβ1-3GalNAcαProN(3)) 和人乳寡糖或脂寡糖乳-N-四糖 (LNT) (Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcβProN(3))，是化学合成的。然后将它们用于与唾液酸前体 ManNAc 或 ManNGc 的一

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4175-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 3-氯-1-丙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-chloropropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用酶促合成的唾液糖苷结构单元化学制备唾液酸化的Lewis x

  摘要：

  唾液酸路易斯×四糖与丙胺糖苷配基的组装是通过化学选择性糖基化作用，由化学合成的唾液二糖获得的对甲苯基硫糖基供体进行的。结合唾液酸结构单元的高效酶促合成和各种化学糖基化的优势，这种化学酶促方法可用于获得复杂的唾液酸苷及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.020