cis-2-benzoyl-3-hydroxy-crotononitrile | 72353-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-benzoyl-3-hydroxy-crotononitrile
• 英文别名: cis-2-benzoyl-3-hydroxycrotononitrile
• CAS: 72353-48-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: APCDQHDDSXYJDS-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-2-benzoyl-3-hydroxy-crotononitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮与亲核试剂-氰化物诱导的逆-克莱森-克莱森缩合反应

  摘要：

  用亲核试剂处理一些 1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮、无环氯取代烯胺酮和 β-氧代酯很容易进行，至少在第一阶段，形成正式的亲核试剂。替代产品。用叠氮化物和氰化物离子处理烯胺酮和 β-氧代酯会保持骨架，而氯代二芳基甲烷在与氰化物反应的过程中发生逆克莱森-克莱森缩合反应。二苯甲酰氯甲烷与叠氮化物和氰化物离子反应，分子分裂并随后重新组装，分别产生苯甲酰化苯甲醛氰醇和 1,3-氧杂硫醇衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300739

文献信息

• Aryl halides as precursors of electrogenerated bases. Utilization in coupling reactions of acetonitrile with various electrophilic compounds.
  作者：Rachid Barhdadi、Jacques Gal、Monique Heintz、Michel Troupel、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81874-3

  日期：1993.6

  alternative to classical cyanomethylation is possible by using electrogenerated bases (EGBs), obtained by electroreduction of aryl halides in an undivided cell fitted with a cadmium coated cathode and a sacrificial magnesium anode. Acetonitrile is used both as solvent and as hydrogen-active compound. A coupling reaction with various electrophilic compounds was carried out. When the electrophilic compound

  通过使用电生成的碱（EGB），可以替代传统的氰基甲基化，这是通过在配有镉涂层阴极和牺牲镁阳极的未分隔电池中对芳基卤化物进行电还原而获得的。乙腈既用作溶剂又用作氢活性化合物。与各种亲电子化合物进行偶联反应。当从电解开始就存在亲电子化合物时，获得了预期的与氰基甲基阴离子的偶联产物。如果仅在芳基卤化物完全电解之后才添加亲电化合物，则观察到氰基甲基阴离子的二聚化和二聚体阴离子与亲电化合物之间的偶联反应。
• Compositions containing cis-2-benzoyl-3-hydroxy-crotononitrile used to
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04170656A1

  公开（公告）日：1979-10-09

  This disclosure describes compositions of matter useful as anti-inflammatory agents and as inhibitors of the progressive joint deterioration characteristic of arthritic disease, and the methods of meliorating inflammation and of inhibiting joint deterioration in mammals therewith, the active ingredients of said composition of matter being certain cis-2-benzoyl-3-hydroxy-2-alkenonitriles and/or the pharmacologically acceptable cationic salts thereof.

  本公开描述了作为抗炎剂和抑制关节退化的成分的物质组合，以及通过这些方法改善炎症和抑制哺乳动物中的关节退化，所述物质组合的活性成分为某些顺式-2-苯甲酰基-3-羟基-2-烯腈和/或其药理学上可接受的阳离子盐。
• 2-Carbonyl-3-hydroxy-alkenonitriles, their use as anti-arthritic agents and processes for their preparation
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0016277B1

  公开（公告）日：1981-12-02
• US4170656A
  申请人：——

  公开号：US4170656A

  公开（公告）日：1979-10-09
• US4181677A
  申请人：——

  公开号：US4181677A

  公开（公告）日：1980-01-01