tricyclo<4.3.1.0^3,8>decan-3-ol | 96929-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<4.3.1.0^3,8>decan-3-ol
• 英文别名: 3-protoadamantyl alcohol；3-protoadamantanol；6-protoadamantanol；tricyclo[4.3.1.03,8]decan-3-ol
• CAS: 96929-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QWCCFLDUGZBOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-105 °C (sublm)(Press: 0.7 Torr)
• 沸点：
  245.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<4.3.1.0^3,8>decan-3-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟甲磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种包含多环烷烃的芳香族衍生物及包含该 衍生物的有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及一种包含多环烷烃的芳香族衍生物及包含该衍生物的有机电致发光器件，结构如下化学式Ⅰ所示：本发明化合物是包含多环烷烃为骨架的芳香族衍生物，呈现出优良的稳定性和高耐热性；能够大幅减少能量损失，能够形成稳定的稠环。本发明包含多环烷烃的芳香族衍生物能够提高有机电致发光器件中有机层的稳定性。

  公开号：

  CN110183332B
• 作为产物：
  描述：

  3-endo-(2-hydroxyethyl)bicyclo<3.2.1>octan-6-one 在 三氢化钐 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二碘乙烷 、 三氯化铁 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 tricyclo<4.3.1.0^3,8>decan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Competitive bridgehead substitution in electrophilic oxidation reactions of protoadamantane. Synthesis of 3-protoadamantanol. On the utility of molecular mechanics calculations for predicting the bridgehead reactivity of hydrocarbons with electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a033

文献信息

• Rearrangement of 1-Noradamantyl and 1-Adamantylcarbene to Bridgehead Alkenes:  Lifetimes of Two Bridgehead Carbenes in Solution
  作者：Eunju Lee Tae、Celine Ventre、Zhendong Zhu、Igor Likhotvorik、Francis Ford、Eric Tippmann、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp010907z

  日期：2001.11.1

  of 3-noradamantyldiazirine 5 and 1-adamantyldiazirine 6 was studied. Photolysis of 5 and 6 in cyclohexane produces the known dimers of the strained alkenes. 1-Adamantylcarbene 8 can be trapped in solution with cyclohexane and piperidine. 1-Adamantylcarbene 8 can be trapped with pyridine to form an ylide upon laser flash photolysis (LFP) of 6. 3-Noradamantylcarbene 7 cannot be intercepted with pyridine

  使用 6-31G* 基组的 B3LYP 密度泛函计算预测，在零点能量校正后，3-noradamantylcarbene 7 重排成金刚烯 9 和 protoadmant-3-ene 10 的势垒分别为 0.35 和 7.84 kcal/mol。相同水平的理论预测，在零点能量校正后，1-金刚烷基卡宾 8 在 6.06 kcal/mol 的势垒上重排为高金刚烯 11。为了检验这些预测，我们研究了 3-noradamantyldiazirine 5 和 1-adamantyldiazirine 6 的光化学。5 和 6 在环己烷中的光解产生已知的应变烯烃二聚体。1-Adamantylcarbene 8 可以被环己烷和哌啶捕获。在激光闪光光解 (LFP) 为 6 时，1-金刚烷基卡宾 8 可以被吡啶捕获以形成叶立德。在 LFP 实验中，3-Noradamantylcarbene 7 不能被吡啶截获
• Klimochkin, Yu. N.; Zhilkina, E. O.; Abramov, O. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.1, p. 1126 - 1131
  作者：Klimochkin, Yu. N.、Zhilkina, E. O.、Abramov, O. V.、Moiseev, I. K.

  DOI：——

  日期：——
• Slobodin, Ya. M.; Frolova, G. M.; Klimchuk, G. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1361 - 1363
  作者：Slobodin, Ya. M.、Frolova, G. M.、Klimchuk, G. N.、Kryukov, A. V.、Ashkinazi, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• SLOBODIN, YA. M.;FROLOVA, G. M.;KLIMCHUK, G. N.;KRYUKOV, A. V.;ASHKINAZI,+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 7, 1493-1496
  作者：SLOBODIN, YA. M.、FROLOVA, G. M.、KLIMCHUK, G. N.、KRYUKOV, A. V.、ASHKINAZI,+

  DOI：——

  日期：——
• SOSNOWSKI, J. J.;DANAHER, E. B.;MURRAY, R. K. ,, JR., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2759-2763
  作者：SOSNOWSKI, J. J.、DANAHER, E. B.、MURRAY, R. K. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——