5,7-difluoro-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline | 1181823-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-difluoro-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline
• 英文别名: 5,7-difluoro-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 1181823-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂N
• 分子量: 209.239
• InChiKey: KDIQWNIIOALXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-difluoro-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (+/-)-3β-(2,2-dimethylpropionyloxy)-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-6-(indol-7-yl)-2,2,4α-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROID HORMONE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'HORMONE STÉROÏDIENNE ET PROCÉDÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2009103007A3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯胺 、 丙酮 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 碘 作用下， 反应 24.0h， 生成 5,7-difluoro-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROID HORMONE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'HORMONE STÉROÏDIENNE ET PROCÉDÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2009103007A3

文献信息

• Discovery of orally available tetrahydroquinoline-based glucocorticoid receptor agonists
  作者：Andrew R. Hudson、Robert I. Higuchi、Steven L. Roach、Mark E. Adams、Angela Vassar、Peter M. Syka、Dale E. Mais、Jeffrey N. Miner、Keith B. Marschke、Lin Zhi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.093

  日期：2011.3

  A series of tetrahydroquinoline derivatives were synthesized and profiled for their ability to act as glucocorticoid receptor selective modulators. Structure-activity relationships of the tetrahydroquinoline B-ring lead to the discovery of orally available GR-selective agonists with high in vivo activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.