methyl 8-(benzyloxy)-6-(N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)-5-iodoquinoline-3-carboxylate | 227084-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-(benzyloxy)-6-(N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)-5-iodoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-(benzyloxy)-6-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-iodoquinoline-3-carboxylate；Methyl 5-iodo-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-phenylmethoxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 227084-56-2
• 化学式: C₂₃H₂₃IN₂O₅
• 分子量: 534.351
• InChiKey: ZBYHAYCLPUEAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(benzyloxy)-6-(N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)-5-iodoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 三正丁基氢锡 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-N-BOC-CPyI
  参考文献：
  名称：

  DNA烷基化剂的选择性金属阳离子活化：1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成和评估。

  摘要：

  1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成，该化合物在杜卡霉素中具有C环吡咯的一个碳原子膨胀详细描述了SA烷基化亚基及其掺入天然产物的类似物中。预期CPyI的独特8-酮喹啉结构将提供一种可调节的方法，以通过选择性金属阳离子络合实现活化。CPyI的合成基于改良的Skraup喹啉合成，然后将5-exo-trig芳基自由基环化到未活化的烯烃上，随后进行TEMPO捕集，或将5-exo-trig芳基自由基环化到氯乙烯上以合成直接前体。通过Ar-3'螺环化完成活化环丙烷的封闭，提供了10个步骤的CPyI核，并具有出色的整体转化率（29％）。对基于CPyI的药物的评估显示出与CC-1065和Duocarmycin A相当的内在稳定性，但它比duocarmycin SA和基于CBI的药物更具活性（3-4x）。向CPyI中添加亲核试剂的pH速率曲线表明，在pH

  DOI：

  10.1021/jo000177b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-(benzyloxy)-6-(N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)quinoline-3-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 46.5h， 以88%的产率得到methyl 8-(benzyloxy)-6-(N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)-5-iodoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DNA烷基化剂的选择性金属阳离子活化：1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成和评估。

  摘要：

  1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成，该化合物在杜卡霉素中具有C环吡咯的一个碳原子膨胀详细描述了SA烷基化亚基及其掺入天然产物的类似物中。预期CPyI的独特8-酮喹啉结构将提供一种可调节的方法，以通过选择性金属阳离子络合实现活化。CPyI的合成基于改良的Skraup喹啉合成，然后将5-exo-trig芳基自由基环化到未活化的烯烃上，随后进行TEMPO捕集，或将5-exo-trig芳基自由基环化到氯乙烯上以合成直接前体。通过Ar-3'螺环化完成活化环丙烷的封闭，提供了10个步骤的CPyI核，并具有出色的整体转化率（29％）。对基于CPyI的药物的评估显示出与CC-1065和Duocarmycin A相当的内在稳定性，但它比duocarmycin SA和基于CBI的药物更具活性（3-4x）。向CPyI中添加亲核试剂的pH速率曲线表明，在pH

  DOI：

  10.1021/jo000177b

文献信息

• Synthesis of CC-1065 and duocarmycin analogs via intramolecular aryl radical cyclization of a tethered vinyl chloride
  作者：Dale L. Boger、Christopher W. Boyce、Robert M. Garbaccio、Mark Searcey

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00232-9

  日期：1998.4

  The 5-exo-trig radical cyclization of an aryl halide onto a tethered vinyl chloride produces the 3-chloromethyl dihydroindole precursors for CC-1065 and duocarmycin analogs with chlorine installed as a suitable leaving group for subsequent cyclopropane spirocyclization. The generality of this approach was examined in the context of six CC-1065 and duocarmycin analogs previously synthesized in this

  芳基卤化物在束缚的氯乙烯上的5- exo - trig自由基环化反应生成CC-1065和Duocarmycin类似物的3-氯甲基二氢吲哚前体，并安装了氯作为随后的环丙烷螺环化反应的合适离去基团。该方法的普遍性已在该实验室中先前合成的六种CC-1065和杜卡霉素类似物的背景下进行了研究。
• Synthesis of CC-1065/duocarmycin analogs
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20020082424A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The dihydroindole C-ring found in CC-1065/duocarmycin analogs is formed by the 5-exo-trig radical cyclization of an aryl halide onto a tethered vinyl chloride forming with chlorine installed as a suitable leaving group for subsequent cyclopropane spirocyclization. The versatility of this approach is disclosed in the context of six CC-1065/duocarmycin analogs previously synthesized in this laboratory.

  CC-1065/duocarmycin 类似物中的二氢吲哚 C 环是通过芳基卤化物与系链氯乙烯的 5-exo 三自由基环化反应形成的，氯作为合适的离去基团用于随后的环丙烷螺环化反应。本实验室以前合成的六种 CC-1065/duocarmycin 类似物揭示了这种方法的多功能性。
• SYNTHESIS OF CC-1065/DUOCARMYCIN ANALOGS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP1037865A1

  公开（公告）日：2000-09-27
• EP1037865A4
  申请人：——

  公开号：EP1037865A4

  公开（公告）日：2004-03-31
• US6310209B1
  申请人：——

  公开号：US6310209B1

  公开（公告）日：2001-10-30