(E)-4-hydroxy-3-methyloct-2-enyl acetate | 916604-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-methyloct-2-enyl acetate
• CAS: 916604-62-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: UBXVRCBXXCRZDA-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3-methyloct-2-enyl acetate 、 (E)-(1-iodoprop-1-en-2-yl)benzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 叔丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 以13 mg的产率得到(6E,9E)-6-methyl-10-phenylundeca-6,9-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  四种候选立体异构体的含氟混合物合成对拉古纳吡酮 B 的结构分配

  摘要：

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。

  DOI：

  10.1021/ja064812s
• 作为产物：
  描述：

  梨醇酯 在 selenium(IV) oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-methyloct-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  四种候选立体异构体的含氟混合物合成对拉古纳吡酮 B 的结构分配

  摘要：

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。

  DOI：

  10.1021/ja064812s