2-bromohexadec-15-ynal | 1431947-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromohexadec-15-ynal
• 英文别名: 2-Bromohexadec-15-ynal
• CAS: 1431947-84-0
• 化学式: C₁₆H₂₇BrO
• 分子量: 315.294
• InChiKey: MIKXWGQBXKLTOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromohexadec-15-ynal 在 重铬酸吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-bromohexadec-15-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Bromopalmitate Analogues as Activity-Based Probes To Explore Palmitoyl Acyltransferases

  摘要：

  Reversible S-palmitoylation is an important post-translational modification that regulates the trafficking, localization, and activity of proteins. Cysteine-rich Asp-His-His-Cys (DHHC) domain-containing enzymes are evolutionarily conserved protein palmitoyl acyltransferases (PATs). The human genome encodes 23 DHHC-PATs that regulate diverse cellular functions. Although chemical probes and proteomic methods to detect palmitoylated protein substrates have been reported, no probes for direct detection of the activity of PATs are available. Here we report the synthesis and characterization of 2-bromohexadec-15-ynoic acid and 2-bromooctadec-17-ynoic acid, which are analogues of 2-bromopalmitate (2-BP), as activity-based probes for PATs as well as other palmitoylating and 2-BP-binding enzymes. These probes will serve as new chemical tools for activity-based protein profiling to explore PATs, to dissect the functions of PATs in cell signaling and diseases, and to facilitate the identification of their inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ja311416v
• 作为产物：
  描述：

  7-十六-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 1,3-丙二胺 、 DL-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromohexadec-15-ynal
  参考文献：
  名称：

  来自溴暴露的溴脂肪醛以及髓过氧化物酶和嗜酸性粒细胞过氧化物酶修饰谷胱甘肽和蛋白质。

  摘要：

  α-氯脂肪醛 (α-ClFALD) 和 α-溴脂肪醛 (α-BrFALD) 在活化的中性粒细胞和嗜酸性粒细胞中产生。本研究研究了 α-BrFALD 和 α-ClFALD 与 GSH 和蛋白质半胱氨酰残基的硫醇反应的能力。初步研究表明，2-溴十六醛 (2-BrHDA) 和 2-氯十六醛 (2-ClHDA) 与 GSH 反应，产生相同的脂肪醛-GSH 加合物 (FALD-GSH)。在合成和细胞反应中，与 2-ClHDA 作为前体相比，使用 2-BrHDA 产生的 FALD-GSH 更加稳定。与未补充 NaBr 的中性粒细胞相比，补充 NaBr 的佛波醇肉豆蔻酸酯乙酸酯 (PMA) 激活的中性粒细胞形成更多的 α-BrFALD 和 FALD-GSH。原代人嗜酸性粒细胞优先产生次溴酸和 α-BrFALD，在 PMA 刺激后积累 FALD-GSH。与暴露于空气的小鼠相比，暴露于 Br2 气体的小鼠肺部

  DOI：

  10.1194/jlr.m083279