(2S,3S,4E)-(-)-3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentensaeure-methylester | 90695-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2S,3S,4E)-(-)-3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentensaeure-methylester
• 英文别名: (2S,3S,E)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoate；methyl (2S,3S,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoate；methyl (E,2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 90695-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BUZBSPGKKVOQOO-BNWGVOOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E)-(-)-3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentensaeure-methylester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (3R,4R,5E)-(+)-4-Methoxy-3-methyl-6-phenyl-5-hexensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Hartmut H., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 791 - 801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,4E)-(-)-3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of anti-.alpha.-methyl-.beta.-hydroxy esters through titanium tetrachloride-mediated aldol condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00306a045

文献信息

• Homopetasinic acid isolated from Diaporthe sp. strain 1308-05
  作者：Atsushi Ito、Ikuya Kumagai、Miku Maruyama、Hayato Maeda、Akio Tonouchi、Tatsuo Nehira、Ken-ichi Kimura、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.095

  日期：2016.3

  Homopetasinic acid (1) was isolated from fungi of the Diaporthe sp. strain 1308-05. NMR spectroscopic structural analysis revealed a petasol (3) substructure and a (4E,6E)-7-carboxy-3-hydroxy-2-methylhepta-4,6-dienoate side chain. The absolute configuration of the petasol moiety was established by the specific rotation value after basic hydrolysis. The (2′S,3′S)-configuration of the side chain was

  同丁香酸（1）是从Diaporthe sp。的真菌中分离的。株1308-05。NMR光谱结构分析显示，petasol（3）子结构和（4 E，6 E）-7-羧基-3-羟基-2-甲基庚基-4,6-二烯酸酯侧链。通过碱性水解后的比旋转值来确定petasol部分的绝对构型。侧链的（2'S，3'S）-构型是通过NMR经验方法以及光谱数据与相关模型化合物的比较确定的。侧链部分的绝对结构是在涉及理论计算的ECD光谱分析的基础上建立的。1的生物活性 也进行了讨论。
• Stereoselective additions to carboxylic acid dianions and β-lactone substituted ester enolates
  作者：Johann Mulzer、Peter De Lasalle、Alexander Chucholowski、Ursula Blaschek、Gisela Brüntrup、Ibrahim Jibril、Gottfried Huttner

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80003-4

  日期：1984.1

  β-unsaturated β-hydroxy-carboxylic acids 2a/b. A diastereo- and enantioselective aldoltype addition of phenylacetic acid dianion to benzaldehyde has been achieved by employing optically active alkoxide amide bases. Finally, highly stereocontrolled additions to the novel β-lactone substituted ester enolates 22 are described.

  据报道，利用抗构型的γ，β-不饱和β-羟基羧酸2a / b，对于外消旋的4-表-blastmycinone（6）和δ-multistriatine（13）进行了新的立体选择性合成。通过使用旋光性醇盐酰胺碱，已将苯乙酸二阴离子非对映体和对映体选择性的醛醇型加成到苯甲醛中。最后，描述了对新型β-内酯取代的酯烯酸酯22的高度立体控制的加成。
• Improved enantioselective synthesis of anti α-methyl-β-hydroxyesters through TiCl4-PPh3 mediated aldol condensation
  作者：Camillo Palazzi、Lino Colombo、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84360-9

  日期：1986.1

  The complex between TiCl4 and PPh effectively catalyses the aldol addition of silyl ketene acetals to aldehydes dramatically improving the anti-syn ratios.

  TiCl 4和PPh之间的配合物有效地催化了将硅烷基烯酮缩醛醛缩醛醛缩醛缩合到醛基上，从而显着提高了反合成比。
• Direct synthesis of β^2,3‐amino acid from β‐hydroxycarbamides: Implication in the synthesis of azumamide analogs and conformational analysis
  作者：Afsar Ali Khan、Jayanti Vaishnav、Manoj Kumar Gangwar、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/jhet.4717

  日期：2023.11

  The designed β2,3 unnatural amino acids have been synthesized from α-methyl-β-hydroxycarbamides via direct azidation without obtaining eliminated products. Furthermore, these β2,3 amino acids were utilized to synthesize cyclic tetrapeptides (CTPs) as azumamide analogs. 2D-NMR analysis revealed the compact secondary structure as a single conformer. Presence of intramolecular H-bonding in CTPs was observed

  所设计的β 2,3非天然氨基酸是由α-甲基-β-羟基脲通过直接叠氮化合成的，没有获得消除的产物。此外，这些 β2,3氨基酸被用来合成环状四肽（CTP）作为 azumamide 类似物。二维核磁共振分析揭示了紧凑的二级结构为单一构象异构体。在这种 α 3 β 2,3结构中观察到 CTP 中存在分子内氢键，并显示出七元 γ 转角结构。
• Generation of (<i>E</i>)-Silylketene Acetals in a Rhodium-DuPhos Catalyzed Two-Step Reductive Aldol Reaction
  作者：Cun-Xiang Zhao、Jonathan Bass、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol016279l

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]Mechanistic studies employing in situ NMR analysis implicate intermediate silicon enolates as reactive intermediates in the Rh-DuPhos catalyzed two-step reductive aldol reaction with Cl2MeSiH. These enolates undergo noncatalyzed reaction with a variety of aldehydes to give the derived syn-aldol adduct in high yields and diastereoselection.