(2R,3S,4E)-(-)-2-Methyl-5-phenyl-4-penten-1,3-diol | 90695-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2R,3S,4E)-(-)-2-Methyl-5-phenyl-4-penten-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-1,3-dihydroxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentene；(E,2R,3S)-2-methyl-5-phenylpent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 90695-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: JNFCGBNYOJIKHB-XEEGDWHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-(-)-2-Methyl-5-phenyl-4-penten-1,3-diol 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E,3S,4R)-(-)-3-Methoxy-4-methyl-5--1-phenyl-1-penten
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Hartmut H., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 791 - 801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2R,3S,4E)-(-)-2-Methyl-5-phenyl-4-penten-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Hartmut H., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 791 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective additions to carboxylic acid dianions and β-lactone substituted ester enolates
  作者：Johann Mulzer、Peter De Lasalle、Alexander Chucholowski、Ursula Blaschek、Gisela Brüntrup、Ibrahim Jibril、Gottfried Huttner

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80003-4

  日期：1984.1

  β-unsaturated β-hydroxy-carboxylic acids 2a/b. A diastereo- and enantioselective aldoltype addition of phenylacetic acid dianion to benzaldehyde has been achieved by employing optically active alkoxide amide bases. Finally, highly stereocontrolled additions to the novel β-lactone substituted ester enolates 22 are described.

  据报道，利用抗构型的γ，β-不饱和β-羟基羧酸2a / b，对于外消旋的4-表-blastmycinone（6）和δ-multistriatine（13）进行了新的立体选择性合成。通过使用旋光性醇盐酰胺碱，已将苯乙酸二阴离子非对映体和对映体选择性的醛醇型加成到苯甲醛中。最后，描述了对新型β-内酯取代的酯烯酸酯22的高度立体控制的加成。
• Indene-Based Thiazolidinethione Chiral Auxiliary for Propionate and Acetate Aldol Additions
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/ol702980p

  日期：2008.2.1

  An indene-based thiazolidinethione chiral auxiliary was prepared in two steps from trans-1-amino-2-indanol. Chlorotitanium enolates of this chiral auxiliary delivered excellent diastereoselectivities in propionate and acetate aldol additions. The chiral auxiliary was easily removed to deliver several valuable functionalities.