methyl 4-O-benzyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 178319-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 178319-42-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: RHNXWPARZKKMSJ-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲基2,3,6-三-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolysis of the 4,6-O-Ketals of Glucopyranosides. Configuration-Dependent High Regio- and Stereo-Selectivity of the Diastereoisomeric Acetophenone Derivatives

  摘要：

  用 LiAlH4/AlCl3 对葡萄糖苷的苯乙酮 4,6-O 衍生物的 (R) 异构体进行氢解（还原裂解），可得到 (R) 构型的 4-O-(1'-苯基乙基) 醚；相应的 (S) 异构体可生成相应的 (R) 6-O-(1'-苯基乙基 ) 醚。其他 4,6-O-酮的氢解反应会产生 O 4 醚衍生物；两种非对映异构的 4,6-O-亚丁基衍生物（环酮）会产生绝对构型相反的 O 4 醚。这些反应的立体选择性可通过四中心过渡态的发展来解释。醚的绝对构型是通过圆二色性测量确定的。

  DOI：

  10.1071/ch9960357
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嵌段烷基化（1-> 4）连接的三糖作为表面活性剂的合成：端基异构体位置的构型对其表面活性的影响。

  摘要：

  29/71（16））是通过组合方法合成的，包括酸催化纤维素醚的醇解和苯基硫代纤维二糖苷衍生物的糖基化。它们在水溶液中的表面活性取决于它们的化学结构：亲水性纤维二糖基和疏水性葡萄糖基嵌段之间的α-或β-（1→4）键，疏水性葡萄糖基嵌段的甲基或乙基以及α-或β-连接的醚疏水性葡糖基嵌段的C-1处的基团。还研究了α-和β-糖苷对表面活性的混合作用。结果，乙基β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-α-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O-ethyl-ta-d-吡喃葡萄糖苷7（GβGαEβ）具有最高的表面活性，化合物7的临界胶束浓度（CMC）和γ（CMC）（在CMC处的表面张力）值分别为0.5mM（约0.03wt％）和34.5mN / m。除化合物9和10外，α-糖苷和β-糖苷混合物的表面张力几乎等于纯化合物的表面张力。没有纯化过程的α-糖苷和β-糖苷混合物的合成比纯化合物更容易

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.034

文献信息

• Defining oxyanion reactivities in base-promoted glycosylations
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/c1cc11690h

  日期：——

  Saccharide oxyanions obtained by base treatment could be employed in glycosylation to give oligosaccharides with high stereo- and regioselectivities.

  通过碱处理获得的糖类氧阴离子可用于糖基化以产生具有高立体选择性和区域选择性的寡糖。
• Revisiting Purine Nucleoside Cholinesterase Inhibitors - An Experimental Glycon Structure/Activity Relationship Study
  作者：Amélia Pilar Rauter、Vasco Cachatra、Maria Conceição Oliveira、Oscar Lopez、José G. Fernandez-Bolaños

  DOI：10.2174/1871520622666220527150712

  日期：2023.3

  Background: A new family of purine nucleoside cholinesterase inhibitors was disclosed by us, with potency and selectivity over acetylcholinesterase or butyrylcholinesterase controlled by tuning structural and stereochemical features of nucleosides with perbenzylated glycosyl moieties. Objective: Design, synthesis, and biological evaluation of new purine nucleosides were used to investigate glycon protecting

  背景：我们公开了一个新的嘌呤核苷胆碱酯酶抑制剂家族，其效力和选择性优于乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶，通过调整具有全苄化糖基部分的核苷的结构和立体化学特征来控制。目的：使用新型嘌呤核苷的设计、合成和生物学评价来研究抗胆碱酯酶活性和选择性所需的糖基保护基模式。方法：区域选择性化学在糖基供体中引入甲基/苄基，并使用 N 糖基化获得目标核苷。评估了它们作为胆碱酯酶抑制剂的生物学潜力和选择性。结果：选择的合成策略导致高糖基供体 在 N-糖基化反应中发现了总产率和区域选择性和立体选择性。一些新的核苷是胆碱酯酶抑制剂，并且还实现了对丁酰胆碱酯酶的选择性。结论：当第 2 位和第 3 位糖基被甲基化时，N-糖基化反应对 β-端基异构体具有立体选择性，而对 N9 异构体具有区域选择性。当 2,3-二-O-苄基-4-O-甲基模式存在于糖部分时，发现胆碱酯酶抑制。在这些新化合物中，两种最有希望的化合物表现出微摩尔抑