α-methyl glycoside of sibirosamine | 92840-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-methyl glycoside of sibirosamine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,6-dimethyl-5-(methylamino)oxane-3,4-diol
• CAS: 92840-94-3
• 化学式: C₉H₁₉NO₄
• 分子量: 205.254
• InChiKey: HHYFXROOYDKKRP-GOFVFXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 α-methyl glycoside of sibirosamine 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4,6-dideoxy-3-C-methyl-4-(N-methylacetamido)-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of methyl 4,6-dideoxy-3-C-methyl-4-(N-methylacetamido)-α-d-altropyranoside, the 3-epimer of (methyl N-acetylsibirosaminide)

  摘要：

  The oxirane ring of 1,6:3,4-dianhydro-beta-D-talopyranose reacted at C-4 with methylamine, and the product, further processed gave a 3-deoxy-C-3-methylene derivative. Iodonium ion-induced cyclisation led to an iodooxazolidinone, and deiodination, followed by hydrolysis and N-acetylation, to the title compound.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85274-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-N-(1,2,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-3-C-methyl-α,β-D-altropyrano)-<3,4-d>-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 过氧化氢苯甲酰 、 Dowex 50 (H+) resin 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 α-methyl glycoside of sibirosamine
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of methyl 4,6-dideoxy-3-C-methyl-4-(N-methylacetamido)-α-d-altropyranoside, the 3-epimer of (methyl N-acetylsibirosaminide)

  摘要：

  The oxirane ring of 1,6:3,4-dianhydro-beta-D-talopyranose reacted at C-4 with methylamine, and the product, further processed gave a 3-deoxy-C-3-methylene derivative. Iodonium ion-induced cyclisation led to an iodooxazolidinone, and deiodination, followed by hydrolysis and N-acetylation, to the title compound.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85274-x