methyl 4,6-dideoxy-3-C-methyl-4-(N-methylacetamido)-α-D-altropyranoside | 78013-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-dideoxy-3-C-methyl-4-(N-methylacetamido)-α-D-altropyranoside
• 英文别名: Methyl-N-acetyl-α-D-sibirosaminid
• CAS: 78013-88-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: WJXSXWBOZMVFPJ-MBSJRHIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 methyl 4,6-dideoxy-3-C-methyl-4-(N-methylacetamido)-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Schulte, Gerhard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1484 - 1502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthesis of methyl 4,6-dideoxy-3-C-methyl-4-(N-methylacetamido)-α-d-altropyranoside, the 3-epimer of (methyl N-acetylsibirosaminide)
  作者：Michael Georges、Donald MacKay、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85274-x

  日期：1984.7

  The oxirane ring of 1,6:3,4-dianhydro-beta-D-talopyranose reacted at C-4 with methylamine, and the product, further processed gave a 3-deoxy-C-3-methylene derivative. Iodonium ion-induced cyclisation led to an iodooxazolidinone, and deiodination, followed by hydrolysis and N-acetylation, to the title compound.
• Stereo- and regiocontrolled synthesis of methyl N-acetyl-.alpha.-D-sibirosaminide
  作者：Michael Georges、Donald MacKay、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00368a035

  日期：1982.2