9,10,12,13-tetrachlorohexacyclo<6.5.0.0^2,7.0^4,12.0^5,10.^09,13>tridecan-11-one | 106880-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9,10,12,13-tetrachlorohexacyclo<6.5.0.0^2,7.0^4,12.0^5,10.^09,13>tridecan-11-one
• 英文别名: 9,10,12,13-tetrachlorohexacyclo[6.5.0.02,7.04,12.05,10.09,13]tridecan-11-one
• CAS: 106880-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₄O
• 分子量: 324.034
• InChiKey: XXVRJCQPAABHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 9,10,12,13-tetrachlorohexacyclo<6.5.0.0^2,7.0^4,12.0^5,10.^09,13>tridecan-11-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3,12-trichlorohexacyclo<6.4.0.0^2,7.0^3,12.0^4,11.0^5,10>dodecane-1-carboxylic acid methyl ester 、 3,14,11,12-tetrachloropentacyclo<6.4.0.0^2,7.0^3,12.0^5,10>dodecane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards prismanes: Seco-[6]-prismane

  摘要：

  The first synthesis of seco-[6]-prismane 5, the closest, one-bond-away secologue of [6]-prismane 4, from the readily available Diels-Alder adduct of 1,5-cyclooctadiene and dimethoxytetrachlorocyclopentadiene is described. The key chemical operations in the 17 step sequence are (i) 4+2-cycloaddition of singlet oxygen 20 --> 22, (ii) boron mediated fragmentation 47 --> 14 and (iii) intramolecular 2+2-photocycloaddition 14 --> 49. The methodology outlined here offers opportunities for further elaboration to [6]-prismane as well as several of its homo- and secologues.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81936-0
• 作为产物：
  描述：

  1,10,11,12-tetrachloro-13,13-dimethoxytricyclo<8.2.1.0^2,9>-trideca-5,11-diene 在 亚甲兰 、 苯乙酮 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 254.5h， 生成 9,10,12,13-tetrachlorohexacyclo<6.5.0.0^2,7.0^4,12.0^5,10.^09,13>tridecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards prismanes: Seco-[6]-prismane

  摘要：

  The first synthesis of seco-[6]-prismane 5, the closest, one-bond-away secologue of [6]-prismane 4, from the readily available Diels-Alder adduct of 1,5-cyclooctadiene and dimethoxytetrachlorocyclopentadiene is described. The key chemical operations in the 17 step sequence are (i) 4+2-cycloaddition of singlet oxygen 20 --> 22, (ii) boron mediated fragmentation 47 --> 14 and (iii) intramolecular 2+2-photocycloaddition 14 --> 49. The methodology outlined here offers opportunities for further elaboration to [6]-prismane as well as several of its homo- and secologues.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81936-0

文献信息

• Accelerating effect of a remote cationic center on the Cope rearrangement. Evidence of .sigma.-participation by a norbornane C-C bond in a novel tetracyclic framework
  作者：Goverdhan Mehta、S. Padma

  DOI：10.1021/jo00255a050

  日期：1988.9
• MEHTA GOVERDHAN; PADMA S.; OSAWA EIJI; BARBIRIC DORA A.; MOCHIZUKI Y., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 12, 1295-1298
  作者：MEHTA GOVERDHAN、 PADMA S.、 OSAWA EIJI、 BARBIRIC DORA A.、 MOCHIZUKI Y.

  DOI：——

  日期：——
• MEHTA, G.;PADMA, S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4890-4892
  作者：MEHTA, G.、PADMA, S.

  DOI：——

  日期：——