allyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside | 155818-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 155818-32-9
• 化学式: C₃₇H₆₃ClN₂O₁₅Si₂
• 分子量: 867.536
• InChiKey: YDKFQCYTRZWCNS-LKARQLRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  824.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  201.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 allyl O-(methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2<*>6)-O-<2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranosyl>-(1<*>6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D...
  参考文献：
  名称：

  与衣原体属特异性脂多糖表位相对应的五糖核心结构的合成

  摘要：

  制备6）-2-乙酰胺基-2-脱氧-α-和-β-D-吡喃葡萄糖苷（23a和23b）。糖苷键是使用1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂以及过O-乙酰化的在Helferich条件下，Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）。寡糖，对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化的部分结构，通过NMR光谱以及血浆脱附和基质辅助激光脱附质谱进行了表征。6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂，以及过O-乙酰化的Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）在Helferich条件下。寡糖，对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化的部分结构，通过NMR光谱以及血浆脱附和基质辅助激光脱附质谱进行了表征。6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂，以

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84246-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside 、 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-beta-吡喃葡萄糖 在 4 A molecular sieve 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以43%的产率得到allyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与衣原体属特异性脂多糖表位相对应的五糖核心结构的合成

  摘要：

  制备6）-2-乙酰胺基-2-脱氧-α-和-β-D-吡喃葡萄糖苷（23a和23b）。糖苷键是使用1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂以及过O-乙酰化的在Helferich条件下，Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）。寡糖，对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化的部分结构，通过NMR光谱以及血浆脱附和基质辅助激光脱附质谱进行了表征。6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂，以及过O-乙酰化的Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）在Helferich条件下。寡糖，对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化的部分结构，通过NMR光谱以及血浆脱附和基质辅助激光脱附质谱进行了表征。6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂，以

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84246-9