(1β,9β)-1-methoxypicras-12-en-16-one | 75924-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1β,9β)-1-methoxypicras-12-en-16-one
• CAS: 75924-44-6；97279-97-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: UFFFUQWPOPYVLE-KKKISNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,9β)-1-methoxypicras-12-en-16-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 乙硫醇 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 (9β,16β)-16-methoxypicrasane-1,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Quassinoids: total synthesis of dl-quassin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00324a023
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,4aR,4bR,5S,8S,8aR,10aR)-5-Methoxy-2,4b,8,10a-tetramethyl-10-oxo-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(1β,9β)-1-methoxypicras-12-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  拟南芥合成（1β，9β-1-hydroxypicras-12-en-16-one的碳骨架

  摘要：

  具有quassinoids（例如quassin）的四环碳骨架的（1β，9β）-1-hydroxypicras-12-en-16-one（2）的合成已经实现了显着的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77768-9

文献信息

• Total synthesis of dl-quassin
  作者：Paul A. Grieco、Sergio Ferrino、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/ja00545a043

  日期：1980.12