((1R,4aR,4bR,5S,8S,8aR,10aR)-5-Methoxy-2,4b,8,10a-tetramethyl-10-oxo-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 75924-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,4aR,4bR,5S,8S,8aR,10aR)-5-Methoxy-2,4b,8,10a-tetramethyl-10-oxo-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 75924-43-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: PAVMAILBUGMJEC-GISPUJEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,4aR,4bR,5S,8S,8aR,10aR)-5-Methoxy-2,4b,8,10a-tetramethyl-10-oxo-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 ethandithiol 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1β,9β)-1-hydroxypicras-12-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  拟南芥合成（1β，9β-1-hydroxypicras-12-en-16-one的碳骨架

  摘要：

  具有quassinoids（例如quassin）的四环碳骨架的（1β，9β）-1-hydroxypicras-12-en-16-one（2）的合成已经实现了显着的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77768-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aR,5R,8R,8aS)-4-Bromo-5-methoxy-3,4a,8-trimethyl-octahydro-naphthalen-2-one 在 抗氧剂300 、 三氯化铝 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ((1R,4aR,4bR,5S,8S,8aR,10aR)-5-Methoxy-2,4b,8,10a-tetramethyl-10-oxo-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟南芥合成（1β，9β-1-hydroxypicras-12-en-16-one的碳骨架

  摘要：

  具有quassinoids（例如quassin）的四环碳骨架的（1β，9β）-1-hydroxypicras-12-en-16-one（2）的合成已经实现了显着的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77768-9

文献信息

• Total synthesis of dl-quassin
  作者：Paul A. Grieco、Sergio Ferrino、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/ja00545a043

  日期：1980.12
• Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of dl-castelanolide
  作者：Paul A. Grieco、Randall Lis、Sergio Ferrino、John Yan Jaw

  DOI：10.1021/jo00342a055

  日期：1982.1