ethyl (S)-2-amino-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate | 101924-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-amino-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
• 英文别名: (R)-Amino-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 101924-58-7；101924-65-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: FTTPJNWHYOFRTR-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-amino-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-5,6-O-isopropylidene-L-allitol
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2-azido-3,4-dihydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (S)-2-amino-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A facile cleavage of oxirane with hydrazoic acid in dmf A new route to chiral β-hydroxy-α-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95024-x