6α-hydroxysclareol | 134353-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α-hydroxysclareol
• 英文别名: (1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1,3-diol
• CAS: 134353-86-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: AEXNNCDBIIWLDH-LWFMFQAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-hydroxysclareol 在 氧气 、 lead(IV) tetraacetate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,5S,5aS,9aS,9bR)-5-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  用工程 P450 对紫苏醇进行远程 B 环氧化促进对复杂萜类化合物的不同访问

  摘要：

  尽管手性池合成被广泛认为是复杂分子合成中的一种强大策略，但该方法的有效性与可用手性构建块的范围和它们所拥有的官能团密切相关。迄今为止，仍然迫切需要新的远程功能化方法，允许在这些构件上安装有用的化学手柄，以实现更广泛的合成操作。在此，我们报告了一种 P450 BM3变体的工程设计，用于在 C6 处对香紫苏醇进行区域选择性 C-H 氧化。所得产物的合成效用在 ansellone B 的正式合成、2,3 - seco -labdane excolide B 的第一次全合成以及对 (+)-pallavicinin 的模型研究中得到证实。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02958
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 disodium phosphite pentahydrate 、 NADP⁺ monosodium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到6α-hydroxysclareol
  参考文献：
  名称：

  用工程 P450 对紫苏醇进行远程 B 环氧化促进对复杂萜类化合物的不同访问

  摘要：

  尽管手性池合成被广泛认为是复杂分子合成中的一种强大策略，但该方法的有效性与可用手性构建块的范围和它们所拥有的官能团密切相关。迄今为止，仍然迫切需要新的远程功能化方法，允许在这些构件上安装有用的化学手柄，以实现更广泛的合成操作。在此，我们报告了一种 P450 BM3变体的工程设计，用于在 C6 处对香紫苏醇进行区域选择性 C-H 氧化。所得产物的合成效用在 ansellone B 的正式合成、2,3 - seco -labdane excolide B 的第一次全合成以及对 (+)-pallavicinin 的模型研究中得到证实。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02958

文献信息

• Microbial transformation of diterpenes: Hydroxylation of sclareol, manool and derivatives by Mucor plumbeus
  作者：Gérard Aranda、Mohammed Samir El Kortbi、Jean-Yves Lallemand、Alain Neuman、Abderrahmane Hammoumi、Isabelle Facon、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96175-7

  日期：1991.9

  Microbial transformation of several labd-14-ene derivatives has been carried out with a Mucor plumbeus strain, Sclareol (1) (labd-14-en-8α,13β-diol) affords quantitatively a mixture of triols from which the labd-14-en-3β,8α,13β-triol (2) is obtained in high yield. Incubation of other labdane derivatives, including manool (6) [labd-8(17),14-dien-13β-ol], the corresponding 7α-hydroxy derivative (10)

  已经用Mucor plumbeus菌株对几种labd-14-ene衍生物进行了微生物转化，Sclareol（1）（labd-14-en-8α，13β-二醇）定量提供了三醇的混合物，而labd-14- en-3β，8α，13β-三醇（2）以高收率获得。将其他labdane衍生物（包括manol（6）[ labd -8（17），14-dien-13β-ol]，相应的7α-羟基衍生物（10），氧化锰（14）或香紫苏内酯（15））与同一微生物产生各种新的羟基化和酮衍生物的混合物。
• Microbial hydroxylation of sclareol by mucor plumbeus
  作者：Gérard Aranda、Jean-Yves Lallemand、Abderrahmane Hammoumi、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74329-2

  日期：1991.4

  Incubation of sclareol (labd-14-en-8-alpha, 13-beta-diol) with Mucor plumbeus affords quantitatively a mixture of triols from which the labd-14-en-3-beta,8-alpha,13-beta-triol is obtained in high yield.