(2S,3R,4R,5S,6R)-4-azido-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1268625-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-4-azido-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1268625-01-9
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 423.585
• InChiKey: WSDPRXAXNOQTJO-CBFGRJNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-4-azido-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.91h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-4-azido-6-methyl-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-5-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  探索霉菌胺C2'-OH对两性霉素B的作用

  摘要：

  设计了一条通往霉菌胺供体的合成途径，并提供了进入一组旨在探测C2'-OH效果的AmB衍生物的途径。已确定C2'-位置的构型无关紧要，但是该醇的O-甲基化对其作用方式有害。另外，掺入来自对映体系列的霉菌胺衍生物的类似物没有活性。

  DOI：

  10.1021/ol2000765
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.49h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-4-azido-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  探索霉菌胺C2'-OH对两性霉素B的作用

  摘要：

  设计了一条通往霉菌胺供体的合成途径，并提供了进入一组旨在探测C2'-OH效果的AmB衍生物的途径。已确定C2'-位置的构型无关紧要，但是该醇的O-甲基化对其作用方式有害。另外，掺入来自对映体系列的霉菌胺衍生物的类似物没有活性。

  DOI：

  10.1021/ol2000765