(2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one | 247244-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one；(6R)-2-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 247244-64-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PLYSJDAYJMFETG-NJXYFUOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-Methyl-pyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Uncommon Sugars from Furanaldehyde

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成策略来生产稀有糖。该方法采用1-(2-呋喃基)乙醇的动力学酶解法，接着通过NBS介导的Achmatowicz重排构建α,β-不饱和内酯。经过进一步衍生化，成功合成了五个代表性的稀有糖单元。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869846
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 葡萄糖 、 evoCatal alcohol dehydrogenase evo 1.1.200 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 glucose oxidase 、 chloroperoxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体生物催化氧化还原异构化。

  摘要：

  醇脱氢酶可以作为强大的催化剂，通过容易获得的 Achmatowicz 型吡喃酮的对映体动态氧化还原异构化来制备光学纯的 γ-羟基-δ-内酯。这种化学启发和纯生物催化的解释模仿传统的金属介导的“借氢”方法，在分子结构和相互转换的官能团之间重组氢化物，有效地扩展了酶工具箱，并为多酶级联和定制细胞工厂的组装提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201804911

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis of Anthrax Tetrasaccharide and Related Tetrasaccharide
  作者：Haibing Guo、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/jo800691v

  日期：2008.7.1

  A de novo asymmetric approach to the natural product anthrax tetrasaccharide 1 and an analogue 2 with an anomeric hexyl azide group has been developed from acetylfuran. The construction of the tetrasaccharide was achieved by a traditional [3 + 1] glycosylation strategy. An iterative diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective

  从乙酰呋喃已经开发出从天然产物炭疽四糖1和具有异头己基叠氮化物基团的类似物2的不对称方法。四糖的构建是通过传统的[3 +1]糖基化策略实现的。迭代非对映选择性钯催化糖基化，luche还原反应，非对映选择性二羟基化，选择性和区域选择性酰化物用于该组装升-鼠李糖-trisaccharide构建块。除Luche还原和二羟基化作用外，蒽酮构建基块还需要钯催化的叠氮化物烯丙基化和三氟甲磺酸酯转化来设定葡萄糖立体化学。
• Probing the Role of the Mycosamine C2′-OH on the Activity of Amphotericin B
  作者：Mitchell P. Croatt、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol2000765

  日期：2011.3.18

  A synthetic route to a mycosamine donor was designed and provided access to a set of AmB derivatives targeted to probe the effect of the C2′-OH. It was determined that the configuration of the C2′-position is inconsequential but that O-methylation of this alcohol was deleterious to its mode of action. Additionally, the analog incorporating a mycosamine derivative from the enantiomeric series was devoid

  设计了一条通往霉菌胺供体的合成途径，并提供了进入一组旨在探测C2'-OH效果的AmB衍生物的途径。已确定C2'-位置的构型无关紧要，但是该醇的O-甲基化对其作用方式有害。另外，掺入来自对映体系列的霉菌胺衍生物的类似物没有活性。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Glycosylated Macrocyclic Antibiotic Mangrolide A
  作者：Hiromu Hattori、Joel Roesslein、Patrick Caspers、Katja Zerbe、Hideki Miyatake-Ondozabal、Daniel Ritz、Georg Rueedi、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201805770

  日期：2018.8.20

  The macrocyclic antibiotic mangrolide A has been described to exhibit potent activity against a number of clinically important Gram‐negative pathogens. Reported is the first enantioselective total synthesis of mangrolide A and derivatives. Salient features of this synthesis include a highly convergent macrocycle preparation, stereoselective synthesis of the disaccharide moiety, and two β‐selective

  大环抗生素甜菊内酯A被描述为对许多临床上重要的革兰氏阴性病原体表现出有效的活性。报道了第一个对映选择性全合成芒果内酯A及其衍生物。该合成的显着特征包括高度收敛的大环化合物制备，二糖部分的立体选择性合成以及两个β选择性糖基化。芒果内酯A及其类似物的合成能够重新检查其对细菌病原体的活性，并且仅观察到最小的活性。
• Chiral Catalyst-Directed Dynamic Kinetic Diastereoselective Acylation of Lactols for <i>De Novo</i> Synthesis of Carbohydrate
  作者：Hao-Yuan Wang、Ka Yang、Dan Yin、Can Liu、Daniel A. Glazier、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02641

  日期：2015.11.6

  major challenges of synthetic carbohydrate chemistry. We have developed a new strategy consisting of a chiral catalyst-directed acylation followed by a palladium-catalyzed glycosidation to achieve high α- and β-stereoselectivity on the anomeric position. The former process involves a dynamic kinetic diastereoselective acylation of lactols derived from Achmatowicz rearrangement, while the latter is a stereospecific

  将立体化学控制在异头位置仍然是合成碳水化合物化学的主要挑战之一。我们已经开发了一种新的策略，包括手性催化剂导向的酰化反应，然后钯催化的糖苷化，以在异头位置实现高α-和β-立体选择性。前者涉及衍生自Achmatowicz重排的乳醇的动态动力学非对映选择性酰化反应，而后者是立体有规钯催化的烯丙基烷基化反应。
• De Novo Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of the Trisaccharide Portion of PI-080 and Vineomycin B2
  作者：Xiaomei Yu、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801817f

  日期：2008.10.16

  diastereoselective synthesis of an alpha-L-aculose, alpha-L-rhodinose, and beta-D-olivose trisaccharide is described. The key transformations include the palladium-catalyzed glycosylation, Myers' reductive rearrangement, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective Mitsunobu inversion. Significant apoptotic antitumor activity was found for this trisaccharide, which has implication for vineomycin B2 and

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。