labd-14-ene-3α,8α,13β-triol | 132796-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: labd-14-ene-3α,8α,13β-triol
• 英文别名: (1R,2R,4aR,6R,8aS)-1-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,6-diol
• CAS: 132796-60-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: GHXNUBMJNAHZRP-BTRLNHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 labd-14-ene-3α,8α,13β-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到8α,13β-dihydroxylabd-14-en-3α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  二萜香紫苏醇的微生物代谢：Septomyyxa affinis氧化A环

  摘要：

  研究了二萜香紫苏醇（1）的微生物代谢。筛选研究表明许多能够代谢的微生物1。用Septomyxa affinis ATCC 6737进行制备规模的发酵已产生了三种真菌代谢物，这些代谢物已通过2D-NMR技术和化学反应进行了表征。这些代谢物已被鉴定为8α，13β-dihydroxylabd-14-en-3-one（2），labd-14-ene-3β.8α，13β-三醇（4）和labd-14-ene-2α，8α ，13β-三醇（6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730811
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 171.54h， 生成 labd-14-ene-3α,8α,13β-triol
  参考文献：
  名称：

  二萜香紫苏醇的微生物代谢：Septomyyxa affinis氧化A环

  摘要：

  研究了二萜香紫苏醇（1）的微生物代谢。筛选研究表明许多能够代谢的微生物1。用Septomyxa affinis ATCC 6737进行制备规模的发酵已产生了三种真菌代谢物，这些代谢物已通过2D-NMR技术和化学反应进行了表征。这些代谢物已被鉴定为8α，13β-dihydroxylabd-14-en-3-one（2），labd-14-ene-3β.8α，13β-三醇（4）和labd-14-ene-2α，8α ，13β-三醇（6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730811

文献信息

• Synthesis of Manool-Related Labdane Diterpenes as Platelet Aggregation Inhibitors.
  作者：Ken YASUI、Kenji KAWADA、Kiyomi KAGAWA、Katsuya TOKURA、Kengo KITADOKORO、Yuji IKENISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1698

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpene (-)-1, was achieved starting from the R-(-)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone. The enantiomer (+)-1 was obtained by partial synthesis via microbial transformation of sclareol. These results established that the natural compound (+)-1, a platelet aggregation inhibitor, has a normal absolute stereochemistry like that of manool. The B-norlabdane-related

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。
• KOUZI, SAMIR A.;MCCHESNEY, JAMES D., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 2157-2164
  作者：KOUZI, SAMIR A.、MCCHESNEY, JAMES D.

  DOI：——

  日期：——