(2S,3S,4R,8R,10S,11R,12S,E)-13-(4-methoxybenzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyltridec-6-en-5-one | 1158955-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4R,8R,10S,11R,12S,E)-13-(4-methoxybenzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyltridec-6-en-5-one
• 英文别名: (E,2S,3S,4R,8R,10S,11R,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8,10,12-pentamethyltridec-6-en-5-one
• CAS: 1158955-63-5
• 化学式: C₄₈H₇₄O₆Si₂
• 分子量: 803.283
• InChiKey: GKNSIXDJVIGBEZ-AHBZWIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,8R,10S,11R,12S,E)-13-(4-methoxybenzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyltridec-6-en-5-one 在 ammonium hydroxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(2S,3S,4R,8S,10S,11R,12S)-13-(4-methoxybenzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyltridecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤剂 Dictyostatin 的 C11-C23 片段的合成

  摘要：

  我们希望在此报告我们对强效抗肿瘤剂 dictyostatin 全合成的初步努力，描述了 C11-C23 片段的短而有效的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801234
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,8R,10S,11R,12S,E)-13-(4-methoxybenzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,8,10,12-pentamethyl-3-(trimethylsilyloxy)tridec-6-en-5-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(2S,3S,4R,8R,10S,11R,12S,E)-13-(4-methoxybenzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyltridec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤剂 Dictyostatin 的 C11-C23 片段的合成

  摘要：

  我们希望在此报告我们对强效抗肿瘤剂 dictyostatin 全合成的初步努力，描述了 C11-C23 片段的短而有效的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801234

文献信息

• Synthesis of the C11-C23 Fragment of the Potent Antitumor Agent Dictyostatin
  作者：Luiz C. Dias、Dimas J. P. Lima、Caroline C. S. Gonçalves、Adriano D. Andricopulo

  DOI：10.1002/ejoc.200801234

  日期：2009.4

  We wish to report here our initial efforts toward the total synthesis of the potent antitumor agent dictyostatin, describing a short and efficient synthesis of the C11–C23 fragment. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  我们希望在此报告我们对强效抗肿瘤剂 dictyostatin 全合成的初步努力，描述了 C11-C23 片段的短而有效的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)