(2S,3S,4S,5R,8S,10S,11R,12S)-13-(4-methoxybenzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4,8,10,12-tetramethyltridecan-3,5-diol | 1158955-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,8S,10S,11R,12S)-13-(4-methoxybenzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4,8,10,12-tetramethyltridecan-3,5-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,8S,10S,11R,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8,10,12-pentamethyltridecane-3,5-diol
• CAS: 1158955-66-8
• 化学式: C₄₈H₇₈O₆Si₂
• 分子量: 807.315
• InChiKey: DLHDEXGQHNQTIW-CFMDMBSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,8S,10S,11R,12S)-13-(4-methoxybenzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4,8,10,12-tetramethyltridecan-3,5-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 18.0h， 以94%的产率得到(4R,5S,6S)-4-((3S,5S,6R,7S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7-trimethyloctyl)-6-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤剂 Dictyostatin 的 C11-C23 片段的合成

  摘要：

  我们希望在此报告我们对强效抗肿瘤剂 dictyostatin 全合成的初步努力，描述了 C11-C23 片段的短而有效的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801234
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,8S,10S,11R,12S)-13-(4-methoxybenzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyltridecan-5-one 在 锂硼氢 、 甲基二丁基硼酸酯 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2S,3S,4S,5R,8S,10S,11R,12S)-13-(4-methoxybenzyloxy)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4,8,10,12-tetramethyltridecan-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤剂 Dictyostatin 的 C11-C23 片段的合成

  摘要：

  我们希望在此报告我们对强效抗肿瘤剂 dictyostatin 全合成的初步努力，描述了 C11-C23 片段的短而有效的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801234

文献信息

• Synthesis of the C11-C23 Fragment of the Potent Antitumor Agent Dictyostatin
  作者：Luiz C. Dias、Dimas J. P. Lima、Caroline C. S. Gonçalves、Adriano D. Andricopulo

  DOI：10.1002/ejoc.200801234

  日期：2009.4

  We wish to report here our initial efforts toward the total synthesis of the potent antitumor agent dictyostatin, describing a short and efficient synthesis of the C11–C23 fragment. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  我们希望在此报告我们对强效抗肿瘤剂 dictyostatin 全合成的初步努力，描述了 C11-C23 片段的短而有效的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)