甲基二丁基硼酸酯 | 2344-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 甲基二丁基硼酸酯
• 英文名称: dibutylborinic acid methyl ester
• 英文别名: Dibutylborsaeure-methylester；Methyl-di-n-butylborinat；methyl di-n-butylborinate；Methoxy(di-n-butyl)boran；Borinic acid, dibutyl-, methyl ester；dibutyl(methoxy)borane
• CAS: 2344-21-0
• 化学式: C₉H₂₁BO
• 分子量: 156.076
• InChiKey: TXPZMODHLBBIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二丁基硼酸酯 在 LiAlH₄ 作用下， 生成 tetra-n-butyldiborane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 5.6, page 212 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bromo-dibutyl-borane 在 甲醇 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 甲基二丁基硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  高级二烷基（甲硫基）硼烷与溴的反应：二烷基溴硼烷的新合成

  摘要：

  由相应的三烷基硼烷容易地就地制备的高级二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速反应，得到二烷基溴硼烷和二甲基二硫化物。在减压下除去后者，以优异的产率得到纯产物。

  DOI：

  10.1039/dt9760002087
• 作为试剂：
  描述：

  (2E,4E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(2R,6S)-6-((2S,3S)-2-methoxy-3-methyl-pent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 甲基二丁基硼酸酯 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  致力于swinholide A和scytophycin C的合成。（-）-pre-swinholide A的高度立体控制的合成

  摘要：

  通过在16和5之间的Mukaiyama醛醇缩合反应，然后以硼介导的还原反应，得到海洋大环内酯，swinholide A（1）的完全保护的单体单元19，具有> 97％ds的ds ，然后进行硼介导的还原反应，生成顺式1,3-二醇18。脱保护得到（-）-pre-swinholide A（2），推定的1的生物合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76920-6

文献信息

• Method for Preparing Methoxyboranes and for Producing Methanol
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Erergies Alternatives

  公开号：US20180327430A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present disclosure relates to a method for preparing methoxyboranes by dismutation of formic acid or at least one of the derivatives thereof or a mixture of formic acid and at least one of the derivatives thereof, in the presence of an organoborane, and optionally an organic or inorganic base.

  本公开涉及一种通过在有机硼烷的存在下，通过甲酸或其衍生物之一或甲酸与其衍生物之一的混合物的分解反应制备甲氧基硼烷的方法，可选地还包括有机或无机碱。
• A facile synthesis of α-chloroboronic esters via the base induced reaction of α,α-dichloromethyl methyl ether with hindered borinic esters
  作者：Bruce A. Carlson、Jean-Jacques Katz、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82340-2

  日期：1974.3

  Treatment of hindered borinic esters, R2 BOR′; with an equimolar quantity of α,α-dichloromethyl methyl ether and lithium triethylcarboxide yields the α-chloroboronic esters, R2 CHClB(OCH3)OR′, in excellent yields. In cases where the steric requirements of R are not sufficient, the steric requirements of R′ can be increased to achieve the synthesis.

  处理受阻的硼酸酯，R 2 BOR'；用等摩尔量的α，α-二氯甲基甲基醚和三乙基碳酸锂制备α-氯硼酸酯R 2 CHClB（OCH 3）OR'，具有优异的产率。在R的空间要求不足的情况下，可以增加R'的空间要求以实现合成。
• Organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、James A. Sinclair

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93398-9

  日期：1977.5

  The reaction of alkynyllithium reagents with methyl dialkylborinates in tetrahydrofuran proceeds readily to form lithium methyl alkynyldialkylborinates. Reaction of this ”rate“ complex with 1.3 equivalent of boron trifluoride diethyl etherate gives the alkynyldialkylboranes in essentially quantitative yield.

  炔基锂试剂与二烷基硼酸甲酯在四氢呋喃中的反应易于进行，以形成甲基炔基二烷基硼酸锂。该“速率”络合物与1.3当量的三氟化硼二乙基醚化物的反应以基本上定量的产率得到炔基二烷基硼烷。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 2.2.7, page 71 - 82
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration. 52. Monohaloborane-methyl sulfide adducts as new reagents for the hydroboration of alkenes. A convenient synthesis of dialkylhaloboranes and their derivatives for organic synthesis
  作者：Herbert C. Brown、N. Ravindran、Surendra U. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo01328a017

  日期：1979.7