(1R,5S,7R)-7-(4-phenylbutyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 1149764-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,7R)-7-(4-phenylbutyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 1149764-61-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: BHHRHOXKRPXRDJ-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-(tert-butyldimethyl silanyloxy)-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,5S,7R)-7-(4-phenylbutyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 、 (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （6 S）和（6 R）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮的立体选择性合成及其对癌症的细胞毒活性细胞系

  摘要：

  α的立体选择性全合成，β不饱和内酯（1A）中，从分离罗文莎云杉，已经实现了有效地从起始手性2,3- ö异亚丙基d甘油醛（3接着不对称烯丙基和闭环复分解）。评估了化合物1a，1b和不寻常的双环化合物2对三种癌细胞系THP-1和U-937（白血病）和A-375（黑色素瘤）的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.101

文献信息

• Stereoselective synthesis of (6S) and (6R)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one and their cytotoxic activity against cancer cell lines
  作者：Manchala Narasimhulu、Arepalli Sai Krishna、Janapala Venkateswara Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.101

  日期：2009.4

  Stereoselective total synthesis of α,β-unsaturated lactone (1a), isolated from Ravensara crassifolia, has been achieved efficiently starting from chiral 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde (3) followed by asymmetric allylation and ring-closing metathesis. The antiproliferative activities of compounds 1a, 1b and the unusual bicyclic compound 2 were evaluated against three-cancer cell lines, THP-1

  α的立体选择性全合成，β不饱和内酯（1A）中，从分离罗文莎云杉，已经实现了有效地从起始手性2,3- ö异亚丙基d甘油醛（3接着不对称烯丙基和闭环复分解）。评估了化合物1a，1b和不寻常的双环化合物2对三种癌细胞系THP-1和U-937（白血病）和A-375（黑色素瘤）的抗增殖活性。