(S)-4-benzyl-3-((2R,3R,E)-5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 917988-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2R,3R,E)-5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 917988-95-5
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 508.574
• InChiKey: TZIHBYPJUBIPHX-BPLKTUCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2R,3R,E)-5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-((2R,4R,5R,6R)-6-(2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  对青霉素A的对映选择性合成，第二部分：C29-C46亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603654
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyloxazole-2-carbaldehyde 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2R,3R,E)-5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对青霉素A的对映选择性合成，第二部分：C29-C46亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603654

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate Promoted Oxidation of Oxazoles
  作者：David A. Evans、Pavel Nagorny、Risheng Xu

  DOI：10.1021/ol0624530

  日期：2006.11.1

  The ceric ammonium nitrate promoted oxidations of 4,5-diphenyloxazoles and oxazoles with various substitution patterns have been investigated. This transformation results in the formation of the corresponding imide in good yield and tolerates a wide variety of functional groups and substituents on the oxazole moiety. [reaction: see text].

  硝酸铈铵促进了具有各种取代方式的4,5-二苯基恶唑和恶唑的氧化反应。该转化导致以良好的产率形成相应的酰亚胺，并容许恶唑部分上的多种官能团和取代基。[反应：请参见文字]。