[(1S,2R,5R,6R,9S,10R,13S,15R,16R,20S)-5-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-17-oxo-18-oxahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-13-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 226879-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,5R,6R,9S,10R,13S,15R,16R,20S)-5-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-17-oxo-18-oxahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-13-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 226879-66-9
• 化学式: C₃₉H₅₄O₅S
• 分子量: 634.921
• InChiKey: JREUPFLJCJSENY-OBPORKAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,5R,6R,9S,10R,13S,15R,16R,20S)-5-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-17-oxo-18-oxahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-13-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 340.0h， 生成 (1S,2R,5R,6R,9S,10R,12S,13R,15R,16R,20S)-5-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-12,13-dihydroxy-6,10-dimethyl-18-oxahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  合成油菜素内酯的两个类似物，可能是促进类固醇生长的植物

  摘要：

  描述了两种异构的油菜素内酯类化合物，即油菜素内酯的类似物的合成，其包含蜕皮类固醇典型的2β，3β二醇系统和与类固醇环B结合的五元内酯。该合成通过麦角固醇的狄尔斯-阿尔德加合物的金属氢化物还原产生两种内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00107-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,9S,10R,13S,15R,16R,20S)-13-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-18-oxahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-17-one 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(1S,2R,5R,6R,9S,10R,13S,15R,16R,20S)-5-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-17-oxo-18-oxahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-13-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成油菜素内酯的两个类似物，可能是促进类固醇生长的植物

  摘要：

  描述了两种异构的油菜素内酯类化合物，即油菜素内酯的类似物的合成，其包含蜕皮类固醇典型的2β，3β二醇系统和与类固醇环B结合的五元内酯。该合成通过麦角固醇的狄尔斯-阿尔德加合物的金属氢化物还原产生两种内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00107-6