(2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-Phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 341021-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-Phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 英文别名: (2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 341021-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: KRNWQNYQBBRLMC-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-Phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 4 Angstroem MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.58h， 生成 (2R,3aR,6R,7R,7aR)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-6,7-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的一种新的兴奋性氨基酸新dyherherbaine A的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  [结构：见正文]一种新的兴奋性氨基酸，新dysiherherine A（2），被分离为海洋海绵Dysidea除草剂中水提取物的微量成分。通过光谱方法推导了该结构，并且通过总合成明确地确定了该结构。本发明的合成，包括作为关键步骤的6 / 5-双环核与氨基酸残基的交叉偶联，可用于构建其结构类似物。

  DOI：

  10.1021/ol015798l
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-Phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的一种新的兴奋性氨基酸新dyherherbaine A的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  [结构：见正文]一种新的兴奋性氨基酸，新dysiherherine A（2），被分离为海洋海绵Dysidea除草剂中水提取物的微量成分。通过光谱方法推导了该结构，并且通过总合成明确地确定了该结构。本发明的合成，包括作为关键步骤的6 / 5-双环核与氨基酸残基的交叉偶联，可用于构建其结构类似物。

  DOI：

  10.1021/ol015798l