1,5-anhydro-2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-erythro-hex-1-enitol | 150571-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-erythro-hex-1-enitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enitol；(2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 150571-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YGCSASYIXJRWMB-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-erythro-hex-1-enitol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  端粒对动酸度的影响：醚的氧原子加速α-氢原子抽象的例子

  摘要：

  与一般观察相反，两种不同类型的实验表明，具有适当构象的醚的α-氢原子的提取被氧原子稍微增强了，这与我们先前的AM1计算相符。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79174-x
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 生成 1,5-anhydro-2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-erythro-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  端粒对动酸度的影响：醚的氧原子加速α-氢原子抽象的例子

  摘要：

  与一般观察相反，两种不同类型的实验表明，具有适当构象的醚的α-氢原子的提取被氧原子稍微增强了，这与我们先前的AM1计算相符。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79174-x

文献信息

• Isolation, Structure Determination, and Synthesis of Neodysiherbaine A, a New Excitatory Amino Acid from a Marine Sponge
  作者：Ryuichi Sakai、Tatsuki Koike、Makoto Sasaki、Keiko Shimamoto、Chie Oiwa、Atsuko Yano、Katsuji Suzuki、Kazuo Tachibana、Hisao Kamiya

  DOI：10.1021/ol015798l

  日期：2001.5.1

  excitatory amino acid, neodysiherbaine A (2), was isolated as a minor constituent of the aqueous extract from the marine sponge Dysidea herbacea. The structure was deduced by spectroscopic methods and established unambiguously by the total synthesis. The present synthesis, including as a key step cross-coupling of the 6/5-bicyclic core with an amino acid residue, is useful in constructing its structural

  [结构：见正文]一种新的兴奋性氨基酸，新dysiherherine A（2），被分离为海洋海绵Dysidea除草剂中水提取物的微量成分。通过光谱方法推导了该结构，并且通过总合成明确地确定了该结构。本发明的合成，包括作为关键步骤的6 / 5-双环核与氨基酸残基的交叉偶联，可用于构建其结构类似物。
• Palladium-mediated coupling of a 3-deoxy pyranoid glycal: stereochemistry of C-glycosyl bond formation
  作者：Daw Long Kwok、Roger N. Farr、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo00011a049

  日期：1991.5
• Anomeric effect on kinetic acidity: Examples for the oxygen atom of ethers to accelerate abstraction of an α-hydrogen atom
  作者：Tohru Sakakibara、Shinji Ito、Hiroshi Ikegawa、Ichiro Matsuo、Akinori Seta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79174-x

  日期：1993.5

  In contrast with general observation, two different types of experiments indicate that the abstraction of α-hydrogen atom of ether having proper conformation is slightly enhanced by the oxygen atom in line with our previous AM1 calculation.

  与一般观察相反，两种不同类型的实验表明，具有适当构象的醚的α-氢原子的提取被氧原子稍微增强了，这与我们先前的AM1计算相符。