(4S)-4-[(2S)-hex-5-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1417908-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[(2S)-hex-5-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1417908-56-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: CJJKMHGITXHCIC-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(2S)-hex-5-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(2S,3S)-3-methylhept-6-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (–)-5,6-Dihydrocineromycine B 的正式全合成

  摘要：

  实现了 14 元大环内酯 (–)-5,6-dihydrocineromycine B 的高效且高度收敛的形式全合成。关键反应序列包括 Sharpless 不对称环氧化，然后酯化形成全功能化的无环前体、Corey-Bakshi-Shibata 还原和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317346
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-1,3-二醇 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4S)-4-[(2S)-hex-5-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (–)-5,6-Dihydrocineromycine B 的正式全合成

  摘要：

  实现了 14 元大环内酯 (–)-5,6-dihydrocineromycine B 的高效且高度收敛的形式全合成。关键反应序列包括 Sharpless 不对称环氧化，然后酯化形成全功能化的无环前体、Corey-Bakshi-Shibata 还原和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317346