(2S,3S)-2-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-1,3-二醇 | 86990-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-1,3-二醇
• 英文名称: (2S,3S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,3-diol
• CAS: 86990-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: KLPFRPGTGPZUHS-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-1,3-二醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  (–)-5,6-Dihydrocineromycine B 的正式全合成

  摘要：

  实现了 14 元大环内酯 (–)-5,6-dihydrocineromycine B 的高效且高度收敛的形式全合成。关键反应序列包括 Sharpless 不对称环氧化，然后酯化形成全功能化的无环前体、Corey-Bakshi-Shibata 还原和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317346
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid (1R,2S)-2-[(2-methyl-benzyl)-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  高度非对映体的抗醛醇缩合反应：光学活性抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯单元的实用合成。

  摘要：

  在非对映选择性抗醛醇缩合反应中使用了多种从市售的去甲麻黄碱衍生的酯。设计的2-（N-2-甲基苄基-N-2,4,6-三甲基苄基）氨基-1-苯基丙醇酯4a-d与醛的醛醇缩合反应生成了出色的非对映异构体的抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯当使用LDA-Cp2ZrCl2（0.3当量）进行烯化时，比率为（> 98：2），然后将金属转移成烯醇化锆进行醛醇缩合。用于抗醛醇缩合反应的新型助剂3不具有叔胺的普通碱性。3可以用有机溶剂从酸性介质中提取。因此，它的使用不仅对于从酸性水溶液中提取醛醇类产物，而且对于在还原裂解后回收手性助剂3都是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/jo001293h

文献信息

• Studies towards the total synthesis of cruentaren A and B: Stereoselective synthesis of fragments C1-C11, C12-C22 and C23-C28
  作者：Bogonda Ganganna、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.034

  日期：2017.7

  A convergent and stereoselective approach for the synthesis of C1-C11, C12-C22, and C23-C28 fragments of cytotoxic natural products cruentaren A and B are accomplished. Highlights of the strategy include a Sharpless epoxidation followed by a regioselective opening of epoxide to generate anti and syn-stereochemistry at C9-C10 and C15-C16, an Alder-Rickert reaction between a 1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene

  实现了一种收敛和立体选择性的方法，用于合成细胞毒性天然产物Cruentaren A和B的C1-C11，C12-C22和C23-C28片段。战略的亮点包括夏普勒斯环氧化，接着环氧化物的区域选择性开口产生抗和顺式-立体化学在C9-C10和C15-C16，1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯和之间的阿尔德-Rickert的反应亲二烯体以构建芳环，以及锂介导的羟醛反应以安装C17-C18抗立体化学。C1-C11和C12-C22片段的合成分别由市售的2-丁炔-1,4-二醇和顺-2-丁烯-1,4-二醇按照最长的10和17个步骤线性顺序进行。
• Regioselectivity of the reactions of trialkylaluminum reagents with 2,3-epoxyalcohols: Application to the synthesis of α-chiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、Steven M. Peseckis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81660-3

  日期：1983.1

  Treatment of optically active 2,3-epoxyalcohols with trialkylaluminum reagents followed by periodate cleavage constitutes a convenient synthesis of α-chiral aldehyde derivatives, especially when the branching alkyl group is methyl.

  用三烷基铝试剂处理旋光的2,3-环氧醇，然后进行高碘酸盐裂解，构成了α-手性醛衍生物的方便合成，特别是在支链烷基为甲基的情况下。
• Enantioselective total synthesis of ingramycin
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90315-1

  日期：1987.1

  An enantioselective total synthesis of the 14-membered macrolide antibiotic ingramycin, , is described. In a convergent approach three chiral fragments , and are assembled, the allylic bromide deriving its chirality from -serine while the asymmetric centres in sulfones and are introduced the Sharpless enantioselective epoxidation technique. After coupling of these fragments and a highly efficient macrolactonisation

  描述了一种对映体选择性合成的14元大环内酯类抗生素英格霉素。以会聚的方式三个手性片段，和被组装时，所述烯丙基溴从导出其手性-丝氨酸，而在所述砜不对称中心和被引入的夏普勒斯不对称环氧化的技术。在这些片段偶联和高效的大环内酯化（82％收率）后，最后的脱保护步骤提供了目标化合物。
• Studies toward the Synthesis of Iejimalides A–D: Preparation of the C3–11 and C12–C24 Fragments
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Gurumurthy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1340083

  日期：——

  The convergent synthesis of the C3-C11 and C12-C24 fragments of the iejimalides A-D is described. The C3-C11 fragment is obtained by a cross-metathesis reaction, while the C12-C24 fragment is derived from a Still-Gennari modified Horner-Wadsworth-Emmons olefination.
• Highly Diastereofacial <i>Anti</i>-Aldol Reaction:  Practical Synthesis of Optically Active <i>anti</i>-2-Alkyl-3-Hydroxycarboxylic Acid Ester Units
  作者：Michio Kurosu、Miguel Lorca

  DOI：10.1021/jo001293h

  日期：2001.2.1

  variety of esters derived from commercially available norephedrine were used in diastereoselective anti-aldol reactions. The aldol reaction of designed 2-(N-2-methylbenzyl-N-2,4,6-trimethylbenzyl)amino-1-phenylpropanol esters 4a-d with aldehydes furnished anti-2-alkyl-3-hydroxycarboxylic acid esters in excellent diastereomeric ratios (>98:2) when LDA-Cp2ZrCl2 (0.3 equiv) was used for enolization, followed

  在非对映选择性抗醛醇缩合反应中使用了多种从市售的去甲麻黄碱衍生的酯。设计的2-（N-2-甲基苄基-N-2,4,6-三甲基苄基）氨基-1-苯基丙醇酯4a-d与醛的醛醇缩合反应生成了出色的非对映异构体的抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯当使用LDA-Cp2ZrCl2（0.3当量）进行烯化时，比率为（> 98：2），然后将金属转移成烯醇化锆进行醛醇缩合。用于抗醛醇缩合反应的新型助剂3不具有叔胺的普通碱性。3可以用有机溶剂从酸性介质中提取。因此，它的使用不仅对于从酸性水溶液中提取醛醇类产物，而且对于在还原裂解后回收手性助剂3都是非常有利的。