methyl 4-phenylquinoline-6-carboxylate | 1264209-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-phenylquinoline-6-carboxylate
• 英文别名: 4-phenylquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1264209-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: RJBGXFMRSFAZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenylquinoline-6-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到4-phenylquinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN

  摘要：

  描述了用于调节成纤维细胞活化蛋白（FAP）的化合物和组合物。这些化合物和组合物可能被用作治疗疾病的治疗剂，包括高增殖性疾病。

  公开号：

  US20190185451A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-phenylquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN

  摘要：

  描述了用于调节成纤维细胞活化蛋白（FAP）的化合物和组合物。这些化合物和组合物可能被用作治疗疾病的治疗剂，包括高增殖性疾病。

  公开号：

  US20190185451A1

文献信息

• NITROGENOUS-RING ACYLGUANIDINE DERIVATIVE
  申请人：Kinoyama Isao

  公开号：US20120142727A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  [Object] An excellent agent for preventing or treating dementia, schizophrenia, and the like, based on serotonin 5-HT 5A receptor modulating action, is provided. [Means for Solution] It was confirmed that acylguanidine derivatives (the following formula I; any one of Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 and Z 5 is nitrogen atom, and the others are carbon atoms) which have the characteristic structure in which the guanidine is bonded to one ring of the quinoline or isoquinoline via a carbonyl group, and a cyclic group is bonded to the other ring, exhibit potent 5-HT 5A receptor modulating actions and excellent pharmacological actions based on the 5-HT 5A receptor modulating action, and thus can be excellent agents for preventing or treating dementia, schizophrenia, bipolar disorder, or attention deficit hyperactivity disorder. Thus, the present invention has been completed.

  提供一个基于调节5-HT5A受体的作用，用于预防或治疗痴呆、精神分裂症等的优秀药剂。[解决方案]确认了酰脒衍生物（以下公式I；Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中的任何一个为氮原子，其余为碳原子）具有特征性结构，其中脒基通过羰基与喹啉或异喹啉的一个环连接，并且另一个环连接有环状基团，展现出强大的5-HT5A受体调节作用和基于5-HT5A受体调节作用的优秀药理作用，因此可作为预防或治疗痴呆、精神分裂症、双相情感障碍或注意力缺陷多动障碍的优秀药剂。因此，完成了本发明。
• Direct Synthesis of Quinolines via Co(III)-Catalyzed and DMSO-Involved C–H Activation/Cyclization of Anilines with Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Yurong Yang、Xu Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03673

  日期：2018.2.2

  activation/cyclization of simple, cheap, and easily available anilines with alkynes for direct and highly efficient synthesis of privileged quinolines with exclusive regioselectivity and broad substrate/functional group tolerance and in good to excellent yields, where DMSO was employed as both the solvent and the C1 building block of quinoline products, is reported. Mechanistic experiments revealed that

  独特的Co（III）催化和DMSO参与的C–H活化/环化，具有炔烃的简单，廉价且易于获得的苯胺，可直接高效地合成特权喹啉，具有独特的区域选择性和广泛的底物/官能团耐受性，且在据报道，使用DMSO作为溶剂和喹啉产品的C 1结构单元时，收率良好。机理实验表明，通用反应可能采用2-乙烯基苯甲胺类物质作为活性中间体。
• The one-pot synthesis of quinolines via Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/carbonylation/cyclization of anilines
  作者：Xuefeng Xu、Yurong Yang、Xin Chen、Xu Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1039/c7ob02310c

  日期：——

  We herein disclose a novel Co(III)-catalyzed C–H activation/carbonylation/cyclization of anilines with ketones using paraformaldehyde as the carbonyl source, giving direct access to diverse quinolines with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. Moreover, exclusive site-/region-selectivity was observed in this versatile transformation.

  我们在此公开了一种新型的Co（III）催化的使用低聚甲醛作为羰基来源的苯酮与苯胺的C–H活化/羰基化/环化反应，可直接获得具有宽泛的官能团耐受性且产率高至优异的各种喹啉。此外，在这种多功能的转化中观察到了唯一的位点/区域选择性。
• Lewis Acid-Catalyzed Borono-Minisci Reactions of Arylboronic Acids and Heterocycles
  作者：Timothy J. Barker、Joyce L. Biaco、Savannah L. Jones

  DOI：10.3987/com-16-13506

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed Minisci reaction between arylboronic acids and heterocycles has been developed. This radical-coupling reaction was demonstrated employing several different heterocycles as well as electron-rich arylboronic acids. Quinoline substrates afforded modest regioselectivity for substitution at the 4-position under the reaction conditions, in contrast to previously reported Bronsted acid-mediated reactions with quinoline substrates that favored substitution at the 2-position.
• US8853242B2
  申请人：——

  公开号：US8853242B2

  公开（公告）日：2014-10-07