8-methoxycarbonyloctyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside | 114283-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
• CAS: 114283-96-4
• 化学式: C₆₅H₈₁NO₁₇
• 分子量: 1148.35
• InChiKey: MOIJAHCUCFFPFA-JGGUYERISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  206.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl O-α-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沙门菌气单胞菌的合成“重复单元” O-spezifischen kette des脂多糖

  摘要：

  摘要8-甲氧羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应制得二糖其中糖基受体8-甲氧基羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,4，-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-β-获得了d-甘露糖吡喃糖苷（19）。该糖基受体与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯形成三糖衍生物22，与2,3,6-三-O-（α-2 H 2）苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-（α-2 H 2）苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯得到四糖衍生物29。22的解封生成8-甲氧基羰基辛基O-（α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-α-l-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷的29个8-甲氧基羰基辛基O-α-d-吡喃葡

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80100-3
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 在 硫化氢 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 210.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沙门菌气单胞菌的合成“重复单元” O-spezifischen kette des脂多糖

  摘要：

  摘要8-甲氧羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应制得二糖其中糖基受体8-甲氧基羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,4，-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-β-获得了d-甘露糖吡喃糖苷（19）。该糖基受体与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯形成三糖衍生物22，与2,3,6-三-O-（α-2 H 2）苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-（α-2 H 2）苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯得到四糖衍生物29。22的解封生成8-甲氧基羰基辛基O-（α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-α-l-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷的29个8-甲氧基羰基辛基O-α-d-吡喃葡

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80100-3