methyl (2R,3R,5R)-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-(2-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate | 909191-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R,3R,5R)-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-(2-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,5R)-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-(2-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 909191-06-6
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 474.621
• InChiKey: KHWTZOXKIPGIND-QZDKHKSASA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C (decomp)
• 沸点：
  598.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,5R)-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-(2-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 C₈H₁₇SH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(+)-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的高官能度吡咯烷类化合物的不对称多组分[C + NC + CC]合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过温和，有效和选择性的Ag（I）催化的不对称[C + NC + CC]偶联过程，可在单个化学步骤中获得高度官能化的吡咯烷。Oppolzer的樟脑素可实现所需的反应级联，并提供可靠的方法来控制正在发展的立体化学并纯化产物。这种三组分反应为靶向和面向多样性的合成提供了结构上多样化的吡咯烷类化合物的空前途径。

  DOI：

  10.1021/ol061113b
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 2-Amino-1-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-ethanone 在 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl)-2-phenethyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 、 methyl (2R,3R,5R)-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-(2-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的高官能度吡咯烷类化合物的不对称多组分[C + NC + CC]合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过温和，有效和选择性的Ag（I）催化的不对称[C + NC + CC]偶联过程，可在单个化学步骤中获得高度官能化的吡咯烷。Oppolzer的樟脑素可实现所需的反应级联，并提供可靠的方法来控制正在发展的立体化学并纯化产物。这种三组分反应为靶向和面向多样性的合成提供了结构上多样化的吡咯烷类化合物的空前途径。

  DOI：

  10.1021/ol061113b