(S,S)-2,7-bis<<(benzyloxy)carbonyl>amino>octanedioic acid | 157886-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-2,7-bis<<(benzyloxy)carbonyl>amino>octanedioic acid
• 英文别名: α-tert-butyl N^α'-Cbz-α,α-diaminosuberic acid
• CAS: 157886-31-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₈
• 分子量: 472.495
• InChiKey: XTRWFKHIRRUDNY-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,7-bis<<(benzyloxy)carbonyl>amino>octanedioic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,7S)-2,7-diaminosuberic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the Linker Length in the Dimer Model of E22P-Aβ40 Tethered at Position 38

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00436
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2,7-bis<<(benzyloxy)carbonyl>amino>octanedioic acid dimethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(S,S)-2,7-bis<<(benzyloxy)carbonyl>amino>octanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Kolbe电解法制备2,7-二氨基丁二酸和2,5-二氨基己二酸衍生物的详细研究

  摘要：

  通过N-保护的α-谷氨酸酯的Kolbe反应制备的被保护的2,7-二氨基硫酸（DAS）的产率取决于溶剂，温度，羧酸根阴离子的浓度和保护基团。以Boc-Glu-OMe为起始原料，以MeOH /吡啶/ NaOMe为电解质，得到最高的保护的L，L -2,7-二氨基丁二酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10412-4

文献信息

• Solution synthesis of a dimeric pentapeptide: Diketopiperazine cyclisation of Glu-Asp dipeptide esters and Asp-racemisation during segment condensation
  作者：Peter M. Fischer、Magne Solbakken、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85085-7

  日期：1994.2

  A haemoregulatory peptide analogue derived from the cystine-dimerised pentapeptide Glp-Glu-Asp-Cys-Lys-OH, in which the cystine residue has been replaced by an isosteric L,L-2,7-diaminosuberic acid moiety, was prepared by segment condensation in solution. The preparation of protected Glp-Glu-Asp-OH tripeptides was found to be hampered by the surprising ease with which t-butyl side-chain protected H-Glu-Asp-OR

  通过分段制备由胱氨酸二聚的五肽Glp-Glu-Asp-Cys-Lys-OH衍生的止血肽类似物，其中胱氨酸残基已被等排的L，L -2，7-二氨基丁二酸部分替代。溶液中的冷凝。发现受保护的Glp-Glu-Asp-OH三肽的制备受叔丁基侧链保护的H-Glu-Asp-OR二肽酯的令人惊奇的容易性的阻碍，该酯经历了二酮哌嗪环化。在这方面比较了许多Asp酯。从外消旋化，化学收率和产物纯度方面研究了链段缩合的反应条件。
• Useful intermediates for synthesis of dicarba analogs of cystine peptides: selectively protected .alpha.-aminosuberic acid and .alpha.,.alpha.'-diaminosuberic acid of defined stereochemistry
  作者：Ruth F. Nutt、Robert G. Strachan、Daniel F. Veber、Frederick W. Holly

  DOI：10.1021/jo01303a028

  日期：1980.7
• Efficient Synthesis of Differentially Protected (S,S)-2,7- Diaminooctanedioic Acid, the Dicarba Analogue of Cystine
  作者：Meinolf Lange、Peter M. Fischer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<2053::aid-hlca2053>3.0.co;2-4

  日期：1998.11.11

  Convenient preparative syntheses of differentially protected forms of (S,S)-2,7-diaminooctanedioic acid (2), suitable for application in peptide chemistry, are described. The key compound, the di-Cbz-protected phenacyl monoester 7a (Cbz = [(benzyloxy)carbonyl]), was obtained by means of Schollkopf bis-lactim ether methodology and optimized monoesterification procedures. Selective amino deprotection at the non-esterified amino-acid function of 7a by dichloromethyl-methyl-ether-induced 'N-carboxyanhydride' formation, and hydrolysis permitted access to the Boc/Cbz- and Fmoc/Cbz-protected monophenacyl esters 11a and 11b, as well as to the fully orthogonally protected Fmoc/Boc monophenacyl ester 12 (Boc = (teri-butoxy)carbonyl, Fmoc = (9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl).