hecogenin acetate | 571185-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hecogenin acetate
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9R,12S,13S,16S,18S)-2,4-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethyl-10-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 571185-76-7
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇
• 分子量: 504.664
• InChiKey: PLSDVUXFLXNETO-VKNAXIHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hecogenin acetate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Oxidative Tools for the Functionalization of the Cephalostatin North 1 Hemisphere

  摘要：

  Dimethyldioxirane (DMDO) C-H oxidation of ketone 17 to hemiketal 18 (82%), bis-dehydration to vinyl ether 21 (77%), and DMDO again provides C-23 axial alcohol 23 (99%). Routine processing, Including a double-stereoselective Sharpless AD reaction (de >98%), gives alcohols 7 and 32. C-23 deoxy substrate 7 undergoes Suarez hypoiodite oxidative cyclization to (natural) beta spiroketal 34, but compound 32, bearing a C-23 silyl ether, generates unnatural spiroketal 33.

  DOI：

  10.1021/ol034551g
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β-Acetoxy-14-hydroxy-5α,14β-spirostan-12-on 在 ruthenium trichloride sodium bromate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到hecogenin acetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的环状甾族醚的轻度CH羟基官能化1

  摘要：

  钌在磷酸盐缓冲液中以高碘酸盐或溴酸盐为末端氧化剂对甾族醚的钌催化位点特异性C-H羟基官能化提供了高收率的酸敏感性C-16羟基化合物。磷酸盐缓冲液（pH 7.5）可以显着抑制在更酸性的反应条件下生成的有害副产物的形成。以100克规模展示了一个关键的例子。

  DOI：

  10.1021/jo070382s

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of the Potent Cephalostatin/Ritterazine Hybrid -25-<i>epi</i> Ritterostatin G_N1_N
  作者：Ananda Kumar Kanduluru、Prabal Banerjee、John A Beutler、Philip L Fuchs

  DOI：10.1021/jo401171q

  日期：2013.9.20

  The convergent synthesis of 25-epi ritterostatin GN1N is described for the first time, starting from hecogenin acetate (HA). Stereoselective dihydroxylation employing the chiral ligand (DHQ)2PHAL was used as the key step to introduce the C25 epi-stereocenter on the north 1 segment. The title compound was obtained through a coupling reaction between the C3-keto-azide (cstat North 1) and North G.

  首次描述了25- epi ritterostatin G N 1 N的会聚合成，从醋酸hecogenin (HA) 开始。采用手性配体的立体选择性二羟基化（DHQ）2 PHAL用作引入C25的关键步骤外延在北部1段-stereocenter。通过 C3-酮-叠氮化物 (cstat North 1) 和 North G 之间的偶联反应获得标题化合物。
• An Efficient C−H Oxidation Protocol for α-Hydroxylation of Cyclic Steroidal Ethers
  作者：Seongmin Lee、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol049712a

  日期：2004.4.1

  Various C-16 hydroxy steroids have been prepared with the aid of CrO3/Bu4NIO4. Out of the two possible reaction courses, transition state B is favored because of less steric interference between substrate and CrO4. Thus, C-H bonds at C-16 are oxidized selectively.