2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methoxymethoxy-ethyl ester | 226079-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methoxymethoxy-ethyl ester
• CAS: 226079-84-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₉
• 分子量: 484.587
• InChiKey: GSUBDNQAAZZDLE-ZAOUWQRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methoxymethoxy-ethyl ester 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 253.25h， 生成 (3S,4E,6R,7S,8S,9R,10S,11S)-12-triethylsilyloxy-8,10-<(S)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy>-6,11-bis(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethyl-4-dodecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.

  摘要：

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.308
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-2-pentenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 293.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methoxymethoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.

  摘要：

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.308