(2R)-2-benzyl-2-fluoro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methyl-N-(p-methoxyphenyl)propionamide | 160000-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-benzyl-2-fluoro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methyl-N-(p-methoxyphenyl)propionamide
• CAS: 160000-08-8
• 化学式: C₂₄H₃₄FNO₃Si
• 分子量: 431.623
• InChiKey: DIOXMSFQLNVDGQ-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzyl-2-fluoro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methyl-N-(p-methoxyphenyl)propionamide 在 N-甲基吗啉 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R)-2-fluoro-2-(benzyloxy-D-valylcarbonyl)-3-phenylpropanoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Optically active fluorinated β-lactam building blocks: A novel fluorinated retroamide isostere.

  摘要：

  A new and versatile synthesis of optically active alpha-fluoro-malonamides derivatives from enantiomerically pure 3-fluoro-2-azetidinones is described. A fluorinated retroamide isostere based on these alpha-fluoro-malonamide was introduced into a small peptidomimetic for use as an HIV-1 protease inhibitor.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80050-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-benzyl-3-fluoro-4-hydroxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (2R)-2-benzyl-2-fluoro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methyl-N-(p-methoxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Optically active fluorinated β-lactam building blocks: A novel fluorinated retroamide isostere.

  摘要：

  A new and versatile synthesis of optically active alpha-fluoro-malonamides derivatives from enantiomerically pure 3-fluoro-2-azetidinones is described. A fluorinated retroamide isostere based on these alpha-fluoro-malonamide was introduced into a small peptidomimetic for use as an HIV-1 protease inhibitor.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80050-2

文献信息

• New applications of fluorinated building blocks
  作者：A. Abouabdellah、L. Boros、F. Gyenes、J.T. Welch

  DOI：10.1016/0022-1139(94)00416-d

  日期：1995.6

  A new and versatile synthesis of optically active α-fluoromalonamide derivatives from enantiomerically pure 3-fluoro-2-azetidinones is described. A fluorinated retroamide isostere based on these α-fluoromalonamides was introduced into a small peptidomimetic for use as an HIV-1 protease inhibitor. The same strategy was employed in efforts to prepare a novel trifluorostatone-type peptidomimetic.

  描述了由对映体纯的3-氟-2-氮杂环丁烷酮合成光学活性α-氟丙二酰胺衍生物的新的通用方法。将基于这些α-氟丙二酰胺的氟化逆酰胺基异构体引入小拟肽中，用作HIV-1蛋白酶抑制剂。在努力制备新型三氟他酮类拟肽过程中采用了相同的策略。