(3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(dibromomethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-8-ol | 1377419-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(dibromomethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-8-ol
• 英文别名: (3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8-(dibromomethyl)-3a,5a-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[a]naphthalen-8-ol
• CAS: 1377419-00-5
• 化学式: C₃₁H₅₆Br₂O₃Si₂
• 分子量: 692.763
• InChiKey: NJLPZIGIUAEAOB-JBAJEWPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.11
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(dibromomethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-8-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7-octahydrocyclohepta[e]indene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸A的全合成

  摘要：

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201200515
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-3a,4,5,5a,6,7-hexahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-8(3H)-one 、 二溴甲烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(3R,3aR,5aR,6S)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(dibromomethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸A的全合成

  摘要：

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201200515