(1S,2R,4S,6S)-1-methyl-6-phenyl-2-phenylmethoxy-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 252961-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S,6S)-1-methyl-6-phenyl-2-phenylmethoxy-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 252961-61-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂
• 分子量: 334.458
• InChiKey: HOAGACFQKWZIIY-MALNDZBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,6S)-1-methyl-6-phenyl-2-phenylmethoxy-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(1S,2R,4R)-1-phenyl-2-phenylmethoxy-4-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]ethanone 、 1-[(1R,2R,4R)-1-phenyl-2-phenylmethoxy-4-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  香芹酮衍生系列中环氧化物重排的异常立体化学过程

  摘要：

  香芹酮衍生的2，3-环氧醇衍生物重排，具有立体选择性的环缩合酮形成。与先前描述的类似方法相反，立体化学结果似乎与环氧化物构型无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01623-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-1-methyl-6-phenyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S,6S)-1-methyl-6-phenyl-2-phenylmethoxy-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  香芹酮衍生系列中环氧化物重排的异常立体化学过程

  摘要：

  香芹酮衍生的2，3-环氧醇衍生物重排，具有立体选择性的环缩合酮形成。与先前描述的类似方法相反，立体化学结果似乎与环氧化物构型无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01623-8