(+)-3α-hydroxy-15,16-dinorlabd-8(17)-en-13-one | 155392-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3α-hydroxy-15,16-dinorlabd-8(17)-en-13-one
• 英文别名: 13-oxo-14,15-dinor-8(17)-labden-3R-ol；4-[(1S,4aR,6R,8aR)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]butan-2-one
• CAS: 155392-96-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: YMFUKUBKNARDRB-LISAXSMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3α-hydroxy-15,16-dinorlabd-8(17)-en-13-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到(3R,8R,13S)-8α,13-epoxy-3,13,17-trihydroxy-14,15-dinor-labdane
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, S. G.; Thappa, R. K.; Dhar, K. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 7, p. 669 - 671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4aS,6R,8aS)-3.4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-2(1H)-naphthalenone-1-propionic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+)-3α-hydroxy-15,16-dinorlabd-8(17)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698