(5R,6R,7S)-9-iodo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-6,7-diol | 845644-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6R,7S)-9-iodo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-6,7-diol
• CAS: 845644-03-3
• 化学式: C₉H₁₃IO₄
• 分子量: 312.104
• InChiKey: PORRGWHXSYZRTQ-KWPFTWCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S)-9-iodo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-6,7-diol 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 methyl (3R)-3-[5-[[(5R,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-iodo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide

  摘要：

  The streamlined assembly of the ansamacrolide framework of the kedarcidin chromophore via an efficient atropselective Sonogashira coupling step is described. To this end, two newly improved practical syntheses of the cyclopentene and diyne fragments have been developed, which feature 0.2 mol % catalytic loadings for an RCM step and 1-PrMgCl/CH(2)l(2) as a new entry to gem-disubstituted epoxides from ketones. both being applicable to 49-g scales.

  DOI：

  10.1021/ol0477374
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-4,5-bis(methoxymethoxy)oxan-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 高氯酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 212.75h， 生成 (5R,6R,7S)-9-iodo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide

  摘要：

  The streamlined assembly of the ansamacrolide framework of the kedarcidin chromophore via an efficient atropselective Sonogashira coupling step is described. To this end, two newly improved practical syntheses of the cyclopentene and diyne fragments have been developed, which feature 0.2 mol % catalytic loadings for an RCM step and 1-PrMgCl/CH(2)l(2) as a new entry to gem-disubstituted epoxides from ketones. both being applicable to 49-g scales.

  DOI：

  10.1021/ol0477374

文献信息

• Secure route to the epoxybicyclo[7.3.0]dodecadienediyne core of the kedarcidin chromophore
  作者：Kouki Ogawa、Yasuhito Koyama、Isao Ohashi、Itaru Sato、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/b814595d

  日期：——

  Formation of an epoxide before 9-membered ring cyclization and SmI2 mediated reductive olefination in the presence of the epoxide successfully produced the epoxybicyclo[7.3.0]dodecadienediyne core of the kedarcidinchromophore.

  在 9 元环环化之前形成环氧化物，并在环氧化物存在的情况下通过 SmI2 介导的还原烯化反应成功生成了 kedarcidinchromophore 的环氧双环[7.3.0]十二碳二烯内核。