(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecan-3-amine | 323195-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecan-3-amine
• CAS: 323195-62-6
• 化学式: C₂₁H₄₇NOSi
• 分子量: 357.696
• InChiKey: JYOGNFMKFFTLTM-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecan-3-amine 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氟化铵 、 Lewatit S 100^TM ion exchange resin 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 草酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (+)-2-epi-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-2-epi-Deoxoprosopinine

  摘要：

  描述了 (+)-2-表-脱氧前罗匹宁 [(S,S,R)-5] 的不对称合成，共 11 个步骤，具有优异的非对映体和对映体纯度 (de, ee ≥96%)。作为关键步骤，十二烷基亲核试剂与醛-SAMP 腙的 1,2-加成和 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-一 SAMP 腙的 α-烷基化被用来生成两种三个立体中心。第三立体中心的创建是通过多米诺骨牌去保护/环化/还原序列实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8733
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-imine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-2-epi-Deoxoprosopinine

  摘要：

  描述了 (+)-2-表-脱氧前罗匹宁 [(S,S,R)-5] 的不对称合成，共 11 个步骤，具有优异的非对映体和对映体纯度 (de, ee ≥96%)。作为关键步骤，十二烷基亲核试剂与醛-SAMP 腙的 1,2-加成和 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-一 SAMP 腙的 α-烷基化被用来生成两种三个立体中心。第三立体中心的创建是通过多米诺骨牌去保护/环化/还原序列实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8733