allyl 4-O-benzyl-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-6-O-<2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 114360-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzyl-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-6-O-<2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R)-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]-3-phenylmethoxytetradecanamide
• CAS: 114360-80-4
• 化学式: C₆₄H₉₈N₂O₁₃
• 分子量: 1103.49
• InChiKey: MJAZLRQZPFCMHD-ROGSIYAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  1113.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.08
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  203.73
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-6-O-<2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到allyl 4-O-benzyl-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-6-O-<2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有磷酸化四酰基二糖结构的脂质 A 生物合成前体的化学合成

  摘要：

  2,2'-N:3,3'-O-Tetrakis[(R)-3-羟基十四烷酰基]-β(1-6)-D-葡糖胺二糖 1,4'-双(磷酸)及其脱磷衍生物合成的。制备的二磷酸盐显示与脂质 A 的天然生物合成前体相同，脂质 A 对应于细菌细胞壁中脂多糖 (LPS) 的亲脂部分。合成的双磷酸盐和单磷酸盐表现出 LPS 的许多典型内毒活性。因此，这项工作建立了脂质 A 生物合成前体的化学结构，并阐明了表达这些活性所需的基本结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2197
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 triethyloxonium fluoroborate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 allyl 4-O-benzyl-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-6-O-<2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有磷酸化四酰基二糖结构的脂质 A 生物合成前体的化学合成

  摘要：

  2,2'-N:3,3'-O-Tetrakis[(R)-3-羟基十四烷酰基]-β(1-6)-D-葡糖胺二糖 1,4'-双(磷酸)及其脱磷衍生物合成的。制备的二磷酸盐显示与脂质 A 的天然生物合成前体相同，脂质 A 对应于细菌细胞壁中脂多糖 (LPS) 的亲脂部分。合成的双磷酸盐和单磷酸盐表现出 LPS 的许多典型内毒活性。因此，这项工作建立了脂质 A 生物合成前体的化学结构，并阐明了表达这些活性所需的基本结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2197

文献信息

• Chemical synthesis of phosphorylated tetraacyl disaccharide corresponding to a biosynthetic precursor of lipid A
  作者：M. Imoto、H. Yoshimura、M. Yamamoto、T. Shimamoto、S. Kusumoto、T. Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81258-2

  日期：1984.1

  A total synthesis of 2,2′-N; 3,3′-O-tetraquis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-β(1–6)-D-glucosamine disaccharide 1,4′-diphosphate is described. This is the first confirmation of the fundamental structure of lipid A since the synthetic compound exhibited most of the characteristic biological activities of natural endotoxin.

  共合成2,2'-N; 描述了3,3'-O-四quis [（R）-3-羟基十四烷酰基]-β（1-6）-D-葡糖胺二糖1,4'-二磷酸酯。这是脂质A基本结构的首次确认，因为合成化合物显示出天然内毒素的大多数特征性生物活性。
• IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;YAMAMOTO, MICHIHARU;SHIMAMOTO, TETSUO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2197-2204
  作者：IMOTO, MASAHIRO、YOSHIMURA, HIROYUKI、YAMAMOTO, MICHIHARU、SHIMAMOTO, TETSUO+

  DOI：——

  日期：——