(1S*,5R*,6S*,7R*)-1,5-dimethyl-6,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 74615-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,5R*,6S*,7R*)-1,5-dimethyl-6,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: (1S^*,5R^*,6S^*,7R^*)-1,5-dimethyl-6,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• CAS: 74615-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: CFGZSXWIAPHZMD-CDJYRKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,5R*,6S*,7R*)-1,5-dimethyl-6,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 edetate disodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以77%的产率得到(1R^*,6S^*,7R^*,8S^*)-1,6-dimethyl-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有支链糖部分的嘧啶C-核苷的立体控制的一般合成

  摘要：

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2680
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 四氧化锇 、 双氧水 、 银 、 铜 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (1S*,5R*,6S*,7R*)-1,5-dimethyl-6,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有支链糖部分的嘧啶C-核苷的立体控制的一般合成

  摘要：

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2680

文献信息

• STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF 1′, 4′-DIALKYLATED PYRIMIDINE RIBO-<i>C</i>-NUCLEOSIDES
  作者：Tsuneo Sato、Makoto Watanabe、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/cl.1980.679

  日期：1980.6.5

  The first, stereocontrolled entry to 1′, 4′-dialkylated pyrimidine C-nucleosides is outlined.

  概述了第一个立体控制的进入 1', 4'-二烷基化嘧啶 C-核苷的入口。