8-hydroxymethyl-3,3,9-trimethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene | 190781-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-hydroxymethyl-3,3,9-trimethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene
• 英文别名: (3,3,9-trimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-en-10-yl)methanol
• CAS: 190781-51-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: BCVDNYVUBSCZKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxymethyl-3,3,9-trimethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene 在 正丁基锂 作用下， 生成 3,3,9-trimethyl-8-phenylthiomethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的AB紫杉烷环体系的合成：通过α-磺酰基阴离子的有效8-外-tet烷基化反应形成八元环

  摘要：

  已经开发出一种高效，可扩展的紫杉醇A环合成子的途径。描述了其通过新颖的亲核开环成功地修饰为高度官能化的AB系统的方法。

  DOI：

  10.1039/c39950000085
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]propanoate 在 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-hydroxymethyl-3,3,9-trimethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  通过A环C1酮的烯化和直接B环的封闭合成紫杉醇AB系统

  摘要：

  介绍了13-脱氧紫杉醇C1酮的两种合成方法。通过Meyer-Schuster反应或通过用二氯化乙烯基铈引入乙烯基，然后进行烯丙基重排，间接实现这些C1酮的烯烃化。两种方法仅提供E-烯烃。这些烯烃的二羟基化反应可通过催化的OsO 4和NMNO以中等收率实现，从而为紫杉醇-1,2-二醇单元提供正确的相对立体化学。通过在C9处将α-磺酰基阴离子置换为C9处的烯丙基溴，可以以极好的收率实现B环的封闭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00411-0