methyl 3-[2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]propanoate | 190781-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]propanoate
• CAS: 190781-50-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: CMCIMYVQZHWEHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]propanoate 在 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-hydroxymethyl-3,3,9-trimethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  通过A环C1酮的烯化和直接B环的封闭合成紫杉醇AB系统

  摘要：

  介绍了13-脱氧紫杉醇C1酮的两种合成方法。通过Meyer-Schuster反应或通过用二氯化乙烯基铈引入乙烯基，然后进行烯丙基重排，间接实现这些C1酮的烯烃化。两种方法仅提供E-烯烃。这些烯烃的二羟基化反应可通过催化的OsO 4和NMNO以中等收率实现，从而为紫杉醇-1,2-二醇单元提供正确的相对立体化学。通过在C9处将α-磺酰基阴离子置换为C9处的烯丙基溴，可以以极好的收率实现B环的封闭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00411-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷-2,7-二酮 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 3-[2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过A环C1酮的烯化和直接B环的封闭合成紫杉醇AB系统

  摘要：

  介绍了13-脱氧紫杉醇C1酮的两种合成方法。通过Meyer-Schuster反应或通过用二氯化乙烯基铈引入乙烯基，然后进行烯丙基重排，间接实现这些C1酮的烯烃化。两种方法仅提供E-烯烃。这些烯烃的二羟基化反应可通过催化的OsO 4和NMNO以中等收率实现，从而为紫杉醇-1,2-二醇单元提供正确的相对立体化学。通过在C9处将α-磺酰基阴离子置换为C9处的烯丙基溴，可以以极好的收率实现B环的封闭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00411-0