3,3,9-trimethyl-8-phenylthiomethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene | 162708-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3,9-trimethyl-8-phenylthiomethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene
• 英文别名: 3,3,9-trimethyl-10-(phenylsulfanylmethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ene
• CAS: 162708-82-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂S
• 分子量: 318.48
• InChiKey: LYTSMJRMCNXDIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,9-trimethyl-8-phenylthiomethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-methyl-3-phenylthiomethyl-cyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的AB紫杉烷环体系的合成：通过α-磺酰基阴离子的有效8-外-tet烷基化反应形成八元环

  摘要：

  已经开发出一种高效，可扩展的紫杉醇A环合成子的途径。描述了其通过新颖的亲核开环成功地修饰为高度官能化的AB系统的方法。

  DOI：

  10.1039/c39950000085
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]propanoate 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,3,9-trimethyl-8-phenylthiomethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  通过A环C1酮的烯化和直接B环的封闭合成紫杉醇AB系统

  摘要：

  介绍了13-脱氧紫杉醇C1酮的两种合成方法。通过Meyer-Schuster反应或通过用二氯化乙烯基铈引入乙烯基，然后进行烯丙基重排，间接实现这些C1酮的烯烃化。两种方法仅提供E-烯烃。这些烯烃的二羟基化反应可通过催化的OsO 4和NMNO以中等收率实现，从而为紫杉醇-1,2-二醇单元提供正确的相对立体化学。通过在C9处将α-磺酰基阴离子置换为C9处的烯丙基溴，可以以极好的收率实现B环的封闭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00411-0