盐酸沙格列汀 | 709031-78-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 盐酸沙格列汀
• 中文别名: 沙格列汀盐酸盐；沙克列汀中间体
• 英文名称: Saxagliptin hydrochloride
• 英文别名: (1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-amino-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile hydrochloride；(1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-amino-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile;hydrochloride
• CAS: 709031-78-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₂*ClH
• 分子量: 351.876
• InChiKey: TUAZNHHHYVBVBR-NHKADLRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >219°C
• 溶解度：
  溶于DMSO(20mg/ml)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

Saxagliptin（通用名：西格列汀）是一种新型二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂类口服降糖药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸沙格列汀 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到沙格列汀
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF (IS, 3S, 5S)-2-[(2S)-2-AMIN0-2-(3-HYDROXY-l-ADAMANTYL) ACETYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE

  摘要：

  提供了制备萨格列普汀的新工艺和用于制备萨格列普汀的新中间体。

  公开号：

  US20150112084A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-propan-2-ylideneamino-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetyl]-2-azabicyclo[3.1.0]-hexane-3-carbonitrile 在 氯化铵 作用下， 生成 盐酸沙格列汀
  参考文献：
  名称：

  POLYMORPHS OF SAXAGLIPTIN HYDROCHLORIDE AND PROCESSES FOR PREPARING THEM

  摘要：

  本发明提供了萨格列普汀盐酸盐的多形态，制备萨格列普汀盐酸盐的多形态的方法，以及萨格列普汀盐酸盐的多形态的药物组合物。

  公开号：

  US20120083517A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S, 3S, 5S)-2-[2(S)-2-AMINO-2-(3-HYDROXY-1-ADAMANTAN-1-YL ACETYL]-2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE-3-CARBONITRILE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20130317235A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (1S,3S,5S)-242(S)-2-amino-2-(3-hydroxy-1-adamantan-1-yl)acetyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile and its intermediates.

  本发明涉及一种改进的制备(1S,3S,5S)-242(S)-2-氨基-2-(3-羟基-1-壬基)乙酰基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-碳腈及其中间体的方法。
• PROCESS FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP3000893A2

  公开（公告）日：2016-03-30

  A process for preparing an amine of the structure which comprises a. treating an aqueous solution of a keto acid of the structure with ammonium formate, nicotinamide adenine dinucleotide, dithiothreitol and partially purified phenylalanine dehydrogenase and/or formate dehydrogenase enzyme (PDH/FDH); and b. adjusting pH of the reaction mixture with sodium hydroxide to form the desired amine which is substantially free of undesirable excess ammonium ions.

  一种制备结构为的胺的方法，包括a. 用甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫巯醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶和/或甲酸脱氢酶酶（PDH/FDH）处理结构为的酮酸的水溶液；和b. 用氢氧化钠调节反应混合物的pH值，形成所需的胺，该胺基本上不含有害的过量铵离子。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF SAXAGLIPTIN AND ITS HYDROCHLORIDE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE ET DE SON SEL CHLORHYDRATE
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2015031595A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Described is an improved and industrially feasible process for the preparation of Saxagliptin or its hydrochloride salt. Also described are the novel intermediates and their use in the preparation of Saxagliptin or its hydrochloride salt.

  描述了一种改进的、工业上可行的用于制备Saxagliptin或其盐酸盐的过程。还描述了新颖的中间体及其在制备Saxagliptin或其盐酸盐中的用途。
• 一种沙格列汀盐及其制备方法
  申请人：上海科胜药物研发有限公司

  公开号：CN104370800B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明涉及一种沙格列汀盐及其制备方法，该盐具有式Ⅱ所示的结构，即沙格列汀游离碱与对甲苯磺酸在不同的溶液体系下成盐并得到稳定晶型的沙格列汀对甲苯磺酸盐。通过稳定性研究也表明：相对于沙格列汀一水合物、沙格列汀盐酸盐，沙格列汀对甲苯磺酸盐有更好的热稳定性。同时该盐制备方法简单，适合工业化生产。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF SAXAGLIPTIN<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE LA SAXAGLIPTINE
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2013160354A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Crystalline forms of saxagliptin It comprises a cocrystal of saxagliptin hydrochloride and a compound selected from the group consisting of saxagliptin, glycolic acid, malonic acid, and urea; or a solvate thereof, or a hydrate thereof. It also comprises a salt of saxagliptinwith glycolic acid 1:1 hydrate. It also comprises their preparation processes, as well as their use as antidiabetics.

  萨格列普汀的晶体形式包括萨格列普汀盐酸盐和从萨格列普汀，乙酸，丙二酸和尿素中选择的化合物的共晶体；或其溶剂化物或水合物。它还包括萨格列普汀和乙酸的1:1水合物盐。它还包括它们的制备过程，以及它们作为抗糖尿病药物的用途。