Acetic acid 3-acetoxy-5-(1,1-dimethyl-heptyl)-2-((1S,6S)-3-formyl-6-isopropenyl-cyclohex-2-enyl)-phenyl ester | 847949-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid 3-acetoxy-5-(1,1-dimethyl-heptyl)-2-((1S,6S)-3-formyl-6-isopropenyl-cyclohex-2-enyl)-phenyl ester
• CAS: 847949-45-5
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅
• 分子量: 468.634
• InChiKey: NXDMNULWFOGFPP-RPBOFIJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-acetoxy-5-(1,1-dimethyl-heptyl)-2-((1S,6S)-3-formyl-6-isopropenyl-cyclohex-2-enyl)-phenyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4S)-3-[2,6-Dihydroxy-4-(2-methyloctan-2-yl)-phenyl]-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(2-methyloctan-2-yl)-2-[(1S,6S)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene 在 吡啶 、 potassium chromate 、 甲基碘化镁 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 N-环己基异丙基胺 、 甲基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 Acetic acid 3-acetoxy-5-(1,1-dimethyl-heptyl)-2-((1S,6S)-3-formyl-6-isopropenyl-cyclohex-2-enyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c